N-(2-Aminoethyl)-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzamide | 909729-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(2-Aminoethyl)-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzamide
• CAS: 909729-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O
• 分子量: 311.387
• InChiKey: QQMDDPMNXDBPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Aminoethyl)-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 HATU 、 三异丙基硅烷 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 DNA 构建的蛋白酶探针：多光谱荧光 DNA-肽缀合物作为半胱天冬酶化学传感器

  摘要：

  摇动，而不是搅拌：描述了一种蛋白酶传感器的新设计，其中肽与携带多个荧光团的 DNA 主链结合。多光谱低聚脱氧氟苷 (ODF) 荧光团被每个肽末端的 dabcyl 基团强烈淬灭。体外和细胞选择性测定表明，三种传感器的混合物可用于通过荧光结果识别不同的半胱天冬酶活性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007805
• 作为产物：
  描述：

  p-methyl red sodium salt 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-Aminoethyl)-4-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  荧光双功能反式环辛烯作为研究点击释放动力学的有效工具。

  摘要：

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201905446

文献信息

• Quenched Ligand-Directed Tosylate Reagents for One-Step Construction of Turn-On Fluorescent Biosensors
  作者：Shinya Tsukiji、Hangxiang Wang、Masayoshi Miyagawa、Tomonori Tamura、Yousuke Takaoka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja902486c

  日期：2009.7.1

  Semisynthetic fluorescent biosensors consisting of a protein framework and a synthetic fluorophore are powerful analytical tools for specific detection of biologically relevant molecules. We report herein a novel method that allows for the construction of turn-on fluorescent semisynthetic biosensors in a one-step manner. The strategy is based on the ligand-directed tosyl (LDT) chemistry, a new type

  由蛋白质框架和合成荧光团组成的半合成荧光生物传感器是用于特异性检测生物相关分子的强大分析工具。我们在此报告了一种允许以一步方式构建开启荧光半合成生物传感器的新方法。该策略基于配体定向甲苯磺酰 (LDT) 化学，这是一种新型的亲和引导蛋白质标记方案，可以将合成探针定点地引入蛋白质表面，同时释放亲和配体。新型淬灭配体定向甲苯磺酸酯 (Q-LDT) 试剂是通过将有机染料连接到蛋白质配体和荧光淬灭剂的偶联物通过甲苯磺酰基接头而设计的。Q-LDT 介导的标记直接将天然蛋白质转化为荧光标记的蛋白质，该蛋白质与裂解的配体栓系猝灭剂保持非共价复合。这种标记蛋白质的荧光最初被淬灭，并且由于配体-淬灭剂片段的排出，只有在特定分析物存在时，荧光才会增强（打开）。使用单个标记步骤，该方法成功应用于碳酸酐酶 II (CAII) 和 Src 同源 2 (SH2) 域，以分别生成针对 CAII 抑制剂和磷酸酪氨酸肽的开
• Protease Probes Built from DNA: Multispectral Fluorescent DNA-Peptide Conjugates as Caspase Chemosensors
  作者：Nan Dai、Jia Guo、Yin Nah Teo、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/anie.201007805

  日期：2011.5.23

  A novel design for protease sensors is described, in which peptides are conjugated to a DNA backbone carrying multiple fluorophores. The multispectral oligodeoxyfluoroside (ODF) fluorophores are strongly quenched by a dabcyl group at the end of each peptide. In vitro and cellular selectivity assays showed that a mixture of three sensors could be used to identify different caspase activities by the fluorescence

  摇动，而不是搅拌：描述了一种蛋白酶传感器的新设计，其中肽与携带多个荧光团的 DNA 主链结合。多光谱低聚脱氧氟苷 (ODF) 荧光团被每个肽末端的 dabcyl 基团强烈淬灭。体外和细胞选择性测定表明，三种传感器的混合物可用于通过荧光结果识别不同的半胱天冬酶活性（见图）。
• Fluorogenic Bifunctional <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Efficient Tools for Investigating Click‐to‐Release Kinetics
  作者：Mark A. R. Geus、Elmer Maurits、Alexi J. C. Sarris、Thomas Hansen、Max S. Kloet、Kiki Kamphorst、Wolter Hoeve、Marc S. Robillard、Andrea Pannwitz、Sylvestre A. Bonnet、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov、Herman S. Overkleeft、Sander I. Kasteren

  DOI：10.1002/chem.201905446

  日期：2020.8.6

  pyridazine elimination reaction between tetrazines and allylic substituted trans‐cyclooctenes (TCOs) is a key player in bioorthogonal bond cleavage reactions. Determining the rate of elimination of alkylamine substrates has so far proven difficult. Here, we report a fluorogenic tool consisting of a TCO‐linked EDANS fluorophore and a DABCYL quencher for accurate determination of both the click and release

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。