p-trityloxymethyl benzaldehyde | 219828-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-trityloxymethyl benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Trityloxymethyl)benzaldehyde；4-(trityloxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 219828-48-5
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: QPUCEEBUSNMENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-trityloxymethyl benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-Hydroxy-3-(4-hydroxymethyl-phenyl)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制聚酮化合物库的合成：固体载体上的硼介导的醛醛缩醛反应

  摘要：

  研究了两类互补的手性硼烯酸酯，它们适合于醛醇加成到树脂结合的醛上：（i）硫酯衍生的烯酸酯1在硼上带有手性配体，和（ii）手性酮衍生的烯酸酯2。通过制备与树脂结合的加合物15（91％ee）和21（88％ee）可证明进行高对映选择性，硼介导的醛醇缩合反应的可行性。烯醇盐2的固相醛醇缩合反应可以与使用LiBH 4原位还原中间醛缩醛结合，导致有控制地引入四个连续的立体中心，如33→40 （非对映选择性> 96％）。接头的选择至关重要，现有的实验证据表明，三苯甲基和甲硅烷基接头是最佳的。该方法应适合于聚酮化合物文库的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00940-5
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-trityloxymethyl benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制聚酮化合物库的合成：固体载体上的硼介导的醛醛缩醛反应

  摘要：

  研究了两类互补的手性硼烯酸酯，它们适合于醛醇加成到树脂结合的醛上：（i）硫酯衍生的烯酸酯1在硼上带有手性配体，和（ii）手性酮衍生的烯酸酯2。通过制备与树脂结合的加合物15（91％ee）和21（88％ee）可证明进行高对映选择性，硼介导的醛醇缩合反应的可行性。烯醇盐2的固相醛醇缩合反应可以与使用LiBH 4原位还原中间醛缩醛结合，导致有控制地引入四个连续的立体中心，如33→40 （非对映选择性> 96％）。接头的选择至关重要，现有的实验证据表明，三苯甲基和甲硅烷基接头是最佳的。该方法应适合于聚酮化合物文库的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00940-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of polyketide libraries: Boron-mediated aldol reactions with aldehydes on solid support
  作者：Cesare Gennari、Simona Ceccarelli、Umberto Piarulli、Karim Aboutayab、Monica Donghi、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00940-5

  日期：1998.12

  Two complementary classes of chiral boron enolates for adaptation to aldol additions to resin-bound aldehydes were studied: (i) the thioester-derived enolate 1 bearing chiral ligands on boron, and (ii) the chiral ketone-derived enolate 2. The viability of performing highly enantioselective, boron-mediated, aldol reactions was demonstrated by the preparation of resin-bound adducts 15 (91% ee) and 21

  研究了两类互补的手性硼烯酸酯，它们适合于醛醇加成到树脂结合的醛上：（i）硫酯衍生的烯酸酯1在硼上带有手性配体，和（ii）手性酮衍生的烯酸酯2。通过制备与树脂结合的加合物15（91％ee）和21（88％ee）可证明进行高对映选择性，硼介导的醛醇缩合反应的可行性。烯醇盐2的固相醛醇缩合反应可以与使用LiBH 4原位还原中间醛缩醛结合，导致有控制地引入四个连续的立体中心，如33→40 （非对映选择性> 96％）。接头的选择至关重要，现有的实验证据表明，三苯甲基和甲硅烷基接头是最佳的。该方法应适合于聚酮化合物文库的立体控制合成。