2-Methyl-thiophen-3,5-dicarboxaldehyd | 90110-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Methyl-thiophen-3,5-dicarboxaldehyd
• 英文别名: 5-methyl-thiophene-2,4-dicarbaldehyde；5-Methylthiophene-2,4-dicarbaldehyde；5-methylthiophene-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 90110-09-1
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: OQARVWURZBRWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-thiophen-3,5-dicarboxaldehyd 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  四联素S混淆的Isoophlorin氧化转化为卟啉阳离子。

  摘要：

  描述了第一代S-混淆的异佛洛林的合成和氧化还原特性。尽管在结构上与混乱的卟啉相似，但光谱和计算研究显示在这些20π大环中微弱的抛物环电流效应。它们显示出非典型的母体四硫异佛洛林的氧化还原特性。实验证据支持将不稳定的19π中性自由基作为过渡中间体进行氧化，以形成独特的18π芳香族单阳离子物质。光谱和结构表征揭示了不依赖于抗芳族异类胡桃素的化学的依赖于取代基的大环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02317
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-(diethoxymethyl)-2-methylthiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-Methyl-thiophen-3,5-dicarboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  四联素S混淆的Isoophlorin氧化转化为卟啉阳离子。

  摘要：

  描述了第一代S-混淆的异佛洛林的合成和氧化还原特性。尽管在结构上与混乱的卟啉相似，但光谱和计算研究显示在这些20π大环中微弱的抛物环电流效应。它们显示出非典型的母体四硫异佛洛林的氧化还原特性。实验证据支持将不稳定的19π中性自由基作为过渡中间体进行氧化，以形成独特的18π芳香族单阳离子物质。光谱和结构表征揭示了不依赖于抗芳族异类胡桃素的化学的依赖于取代基的大环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02317

文献信息

• Oxidative Transformation of a Tetrathia S-Confused Isophlorin into Porphyrin Cation
  作者：Santosh P. Panchal、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02317

  日期：2017.9.15

  properties of first generation S-confused isophlorins are described. Despite structural resemblance to a confused porphyrin, spectroscopic and computational studies reveal weak paratropic ring current effects in these 20π macrocycles. They display redox properties atypical of parent tetrathia isophlorins. Experimental evidence supports the oxidation of an unstable 19π neutral radical, as a transient intermediate

  描述了第一代S-混淆的异佛洛林的合成和氧化还原特性。尽管在结构上与混乱的卟啉相似，但光谱和计算研究显示在这些20π大环中微弱的抛物环电流效应。它们显示出非典型的母体四硫异佛洛林的氧化还原特性。实验证据支持将不稳定的19π中性自由基作为过渡中间体进行氧化，以形成独特的18π芳香族单阳离子物质。光谱和结构表征揭示了不依赖于抗芳族异类胡桃素的化学的依赖于取代基的大环氧化。