(2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one | 123067-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one
• CAS: 123067-95-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: WZJCRIFDPBTMKJ-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  针对佛司可林的模型研究：从法尼醇合成三环模型化合物

  摘要：

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89820-3
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  针对佛司可林的模型研究：从法尼醇合成三环模型化合物

  摘要：

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89820-3

文献信息

• Model studies directed toward forskolin: Synthesis of a tricyclic model compound from farnesol
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Martina Barth、Ulrich Thiel、Karl-Heinz Metten、Frauke Heinemann、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89820-3

  日期：——

  From farnesol and (R)-methyloxirane the optically active bicyclic compounds 31 and 32 have been prepared. Cyclization of 31 led to the tricyclic compounds 29 and 30, respectively, which differ configurationally from forskolin only at C-8.

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。