benzofuran-2-yl(pyridin-2-yl)methanone | 17557-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(1-Benzofuran-2-carbonyl)pyridine；1-benzofuran-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 17557-42-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD11203487
• 分子量: 223.231
• InChiKey: AIWBXPOZNQQOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Benzofuran-2-yl(pyridin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLASS OF NOVEL SMAD3 PROTEIN DEGRADERS AND APPLICATION THEREOF
  [FR] CLASSE DE NOUVEAUX AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE SMAD3 ET LEUR APPLICATION
  [ZH] 一类新型Smad3蛋白降解剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及式(X)化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，以及含有所述化合物的药物组合物和用途。

  公开号：

  WO2022148459A1
• 作为产物：
  描述：

  2-picolinyl dihydrobenzofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53%的产率得到benzofuran-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基的 正式[4 +1]环加成反应：二氢苯并呋喃的简便合成†

  摘要：

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra17003b

文献信息

• Synthesis, nematicidal evaluation, and SAR study of benzofuran derivatives containing 2-carbonyl thiophene
  作者：Xiaofeng Cao、Die Qiu、Ruifeng Zhang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107800

  日期：2023.5

  design strategy. These compounds were modified further. The nematicidal activity against M. incognita of synthesized compounds was evaluated. The bioassay showed that compound 3 and some of its derivatives such as compounds 18, 19, 21, 22, 23, 24, and 26 exhibited excellent nematicidal activity. Among them, compound 23 exhibited significant bioactivity. The LC50/72 h value reached 3.20 mg/L in vitro

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。
• Binon,F.; Inion,H., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 113 - 119
  作者：Binon,F.、Inion,H.

  DOI：——

  日期：——
• Formal [4 + 1] cycloaddition of o-quinone methides: facile synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Xiantao Lei、Chun-Huan Jiang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1039/c4ra17003b

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the rapid synthesis of 2-substituted dihydrobenzofurans has been developed via reaction of sulfur ylides with o-quinone methides (o-QMs), which were generated under mild conditions. The products could be obtained in excellent yields with various kinds of sulfur ylides.

  通过硫代烷基化物与邻-醌甲基化物（o- QMs）的反应，已经开发出一种快速合成2-取代的二氢苯并呋喃的有效且直接的方法，后者在温和的条件下产生。可以用各种类型的硫酰化物以优异的产率获得产物。
• [EN] CLASS OF NOVEL SMAD3 PROTEIN DEGRADERS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE NOUVEAUX AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE SMAD3 ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 一类新型Smad3蛋白降解剂及其应用
  申请人：JING MEDICINE TECH SHANGHAI LTD

  公开号：WO2022148459A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  本发明涉及式(X)化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，以及含有所述化合物的药物组合物和用途。