6-Acetyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-benzofuran-7-carbonitrile | 106895-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Acetyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-benzofuran-7-carbonitrile
• 英文别名: 6-Acetyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-benzofuran-7-carbonitrile
• CAS: 106895-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MBVSQWMDFHLQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-benzofuran-7-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-Acetyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯的新型二烯。合成苯并呋喃的有用中间体

  摘要：

  由α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯与乙腈的锂盐反应形成的新型二烯，通过高度区域选择性（对于以前的衍生物而言）和高度立体选择性的Diels-Alder反应，很容易转化为苯并呋喃前体。

  DOI：

  10.1039/c39860001230
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Acetyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-benzofuran-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯的新型二烯。合成苯并呋喃的有用中间体

  摘要：

  由α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯与乙腈的锂盐反应形成的新型二烯，通过高度区域选择性（对于以前的衍生物而言）和高度立体选择性的Diels-Alder反应，很容易转化为苯并呋喃前体。

  DOI：

  10.1039/c39860001230

文献信息

• MURRAY A. W.; MURRAY N. D.; REID R. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 16, 1230-1232
  作者：MURRAY A. W.、 MURRAY N. D.、 REID R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel dienes from α-ylidene and α-alkoxylidene lactones. Useful intermediates for the synthesis of benzofurans
  作者：Alistair W. Murray、Neil D. Murray、Robert G. Reid

  DOI：10.1039/c39860001230

  日期：——

  Novel dienes, formed by reaction of α-ylidene and α-alkoxylidene lactones with the lithium salt of acetonitrile, are readily converted into benzofuran precursors by a highly regioselective (and in the case of the former derivatives) a highly stereoselective Diels–Alder reaction.

  由α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯与乙腈的锂盐反应形成的新型二烯，通过高度区域选择性（对于以前的衍生物而言）和高度立体选择性的Diels-Alder反应，很容易转化为苯并呋喃前体。