1,4-bis(3-chloropropyl)piperazine dihydrochloride | 3854-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(3-chloropropyl)piperazine dihydrochloride
• 英文别名: Piperazine,4-bis(3-chloropropyl)-, dihydrochloride；1,4-bis(3-chloropropyl)piperazine;hydrochloride
• CAS: 3854-00-0
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₂N₂*2ClH
• 分子量: 312.11
• InChiKey: NPIVDWXQGNTFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10H-quindoline-4-carboxylate 、 1,4-bis(3-chloropropyl)piperazine dihydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（2-二乙基氨基）乙基羧酰胺和10H-喹啉的其他衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  通过在2-氨基-3-甲酰基苯甲酸甲酯和3-乙酰氧基-1-乙酰吲哚之间进行Friedlander缩合反应，然后用碘代甲烷进行甲基化，得到N-甲基喹喔啉酯，制备了一系列单-和二聚N-甲基喹喔啉羧酰胺。将它们直接胺化，或通过中间体咪唑化物水解成酸和胺，得到所需的羧酰胺。在一组培养的细胞系中评估化合物。单体化合物显示出与已知的茚并[1,2-b]喹啉相似的结构-活性关系，其中4-甲基的效力增加了数倍。通过羧酰胺连接的Bis类似物比人白血病细胞系中的相应单体具有更高的细胞毒性，但除四阳离子衍生物外，NN连接的二聚体通常效力较低。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00067-6

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of N -(2-Diethylamino)ethylcarboxamide and other derivatives of 10 H -Quindoline
  作者：Junjie Chen、Leslie W. Deady、Anthony J. Kaye、Graeme J. Finlay、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00067-6

  日期：2002.7

  dimeric N-methylquindoline carboxamides were prepared by Friedlander condensation between methyl 2-amino-3-formyl benzoate and 3-acetoxy-1-acetylindoles, followed by exhaustive methylation with methyl iodide to give N-methylquindoline esters. Direct amination of these, or hydrolysis to the acids and amine coupling via intermediate imidazolides gave the desired carboxamides. The compounds were evaluated

  通过在2-氨基-3-甲酰基苯甲酸甲酯和3-乙酰氧基-1-乙酰吲哚之间进行Friedlander缩合反应，然后用碘代甲烷进行甲基化，得到N-甲基喹喔啉酯，制备了一系列单-和二聚N-甲基喹喔啉羧酰胺。将它们直接胺化，或通过中间体咪唑化物水解成酸和胺，得到所需的羧酰胺。在一组培养的细胞系中评估化合物。单体化合物显示出与已知的茚并[1,2-b]喹啉相似的结构-活性关系，其中4-甲基的效力增加了数倍。通过羧酰胺连接的Bis类似物比人白血病细胞系中的相应单体具有更高的细胞毒性，但除四阳离子衍生物外，NN连接的二聚体通常效力较低。