5'-Methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 1241894-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5'-Methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(5-methoxypyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1241894-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: TVZJHXYKIDLFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到5'-Methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK-3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1为氢或较低烷基；R2为氢、较低烷基、受卤素取代的较低烷基或卤素或CN，如果o为2，则它们可以彼此独立；Ar1为芳基或杂环芳基；Ar2为芳基或杂环芳基；R'/R"彼此独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、C(O)-较低烷基、氰基或受卤素取代的较低烷基；当n为0时，m为0、1或2；当n为1时，m为0或1；n为0或1；o为1或2；或其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2011023626A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 2-氯-5-甲氧基吡啶 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到5'-Methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK-3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1为氢或较低烷基；R2为氢、较低烷基、受卤素取代的较低烷基或卤素或CN，如果o为2，则它们可以彼此独立；Ar1为芳基或杂环芳基；Ar2为芳基或杂环芳基；R'/R"彼此独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、C(O)-较低烷基、氰基或受卤素取代的较低烷基；当n为0时，m为0、1或2；当n为1时，m为0或1；n为0或1；o为1或2；或其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2011023626A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023626A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen or is halogen or CN, and may be independently from each other if o is 2; Ar1 is aryl or heteroaryl; Ar2 is aryl or heteroaryl; R'/R" are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, C(O)- lower alkyl, cyano or lower alkyl substituted by halogen; m is 0, 1, or 2 when n is 0; or m is 0 or 1 when n is 1; n is 0 or 1; o is 1 or 2; or to pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers or to tautomeric forms thereof. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1为氢或较低烷基；R2为氢、较低烷基、受卤素取代的较低烷基或卤素或CN，如果o为2，则它们可以彼此独立；Ar1为芳基或杂环芳基；Ar2为芳基或杂环芳基；R'/R"彼此独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、C(O)-较低烷基、氰基或受卤素取代的较低烷基；当n为0时，m为0、1或2；当n为1时，m为0或1；n为0或1；o为1或2；或其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Pyrrolidines as NK3 receptor antagonists
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US08394834B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R1, R2, Ar1, Ar2, R′, R″, m, n, and o are defined in the specification or to a pharmaceutically active salt, racemic mixture, enantiomer, optical isomer or to tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、Ar1、Ar2、R'、R''、m、n和o在说明书中有定义，或其药物活性盐、外消旋体、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2862861B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2470524A1

  公开（公告）日：2012-07-04
• US8394834B2
  申请人：——

  公开号：US8394834B2

  公开（公告）日：2013-03-12