N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1278585-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1278585-59-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 448.499
• InChiKey: DPKXVGIETRJLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 2-萘酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼乙醇酸酯催化萘-2-酚与N-甲苯磺胺的亲核加成反应，可高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚

  摘要：

  在室温下，在BF 3 OEt 2作为催化剂存在下，通过萘-2-酚与N-甲苯磺酰基亚胺（衍生自芳族和脂族醛）的亲核加成反应，可以高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚。产品在5–9小时内形成，收率很高（72–91％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000224

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Aza-Friedel-Crafts Reaction of Naphthols with N-Sulfonyl Imines
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/ejoc.201001653

  日期：2011.3

  The first organocatalytic asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of naphthols with N-sulfonyl imines has been developed. The cupreine-derived bifunctional organocatalyst BzCPN efficiently catalyzes the formation of aza-Friedel–Crafts products in good to excellent yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 er) under mild reaction conditions, with a low catalyst loading (2–5 mol-%)

  已开发出第一个萘酚与 N-磺酰基亚胺的有机催化不对称氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。铜碱衍生的双功能有机催化剂 BzCPN 在温和的反应条件下，以低催化剂负载量有效催化 aza-Friedel-Crafts 产物的形成，产率高（高达 99%），对映选择性高（高达 99.5:0.5 er） (2–5 mol-%)，并在有氧环境中。
• An Efficient Synthesis of [(Tosylamino)alkyl]naphthalenols by Nucleophilic Addition of Naphthalen-2-ol with N-Tosyl Imines Using Boron Trifluoride Etherate as Catalyst
  作者：Biswanath Das、Cheruku Ravindra Reddy、Chava Sindhu、Duddukuri Nandan Kumar、Martha Krishnaiah

  DOI：10.1002/hlca.201000224

  日期：2011.2

  [(Tosylamino)alkyl]naphthalenols have efficiently been synthesized by nucleophilic addition of naphthalen‐2‐ol with N‐tosyl imines (derived from both aromatic and aliphatic aldehydes) in the presence of BF3⋅OEt2 as a catalyst at room temperature. The products are formed within 5–9 h in high yields (72–91%).

  在室温下，在BF 3 OEt 2作为催化剂存在下，通过萘-2-酚与N-甲苯磺酰基亚胺（衍生自芳族和脂族醛）的亲核加成反应，可以高效合成[（甲苯磺酰基氨基）烷基]萘酚。产品在5–9小时内形成，收率很高（72–91％）。