(2R)-1,2-diphenyl-2-triethylsilyloxyethanone | 1196786-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R)-1,2-diphenyl-2-triethylsilyloxyethanone
• CAS: 1196786-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: ILAYQSBSDFPOET-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-diphenyl-2-triethylsilyloxyethanone 在 potassium fluoride 作用下， 以 三缩四乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-(-)-安息香
  参考文献：
  名称：

  多用途多功能有机促进剂双末端羟基聚醚的机理研究与应用

  摘要：

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.200903903
• 作为产物：
  描述：

  在 (3aS)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化无环醛的对映体选择性环糊精重排

  摘要：

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00314

文献信息

• New Umpolung Catalysts: Reactivity and Selectivity of Terpenol-Based Lithium Phosphonates in Enantioselective Benzoin-Type Couplings
  作者：Anca Gliga、Helge Klare、Maria Schumacher、Francis Soki、Jörg M. Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.1002/ejoc.201001295

  日期：2011.1

  Two new classes of terpenol-based lithium phosphonates, i.e. phenylfenchyl phosphonates and 2,2'-biphenyldiylbis(terpenyl) phosphonates, are employed as umpolung catalysts for the enantioselective cross benzoin coupling. The structural characteristics of the phosphonates were investigated by means of X-ray, 31 P-NMR analyses as well as DFT computations. The chiral lithium phosphonates were found to

  两类新的基于萜烯醇的膦酸锂，即苯基芬基膦酸和 2,2'-联苯基二基双（萜）膦酸，被用作对映选择性交叉安息香偶合的 umpolung 催化剂。通过X-射线、31 P-NMR分析以及DFT计算研究了膦酸酯的结构特征。发现手性膦酸锂以高达 54% ee 的对映选择性催化交叉安息香偶合。对于苯基芬基膦酸酯，催化剂的反应性高度依赖于苄基位置的取代基。苄基 >CH 2 到 >C(CF 3 ) 2 的改性使产率从 19% 显着增加到 92%。对于苯基芬基膦酸酯预催化剂，苄基 >CH 2 基团被 >
• Bis-Terminal Hydroxy Polyethers as All-Purpose, Multifunctional Organic Promoters: A Mechanistic Investigation and Applications
  作者：Ji Woong Lee、Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Hong Ki Kim、Sung-Woo Park、Sungyul Lee、Dae Yoon Chi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200903903

  日期：2009.9.28

  Achiral polyether derivatives have been shown to dramatically accelerate SN2 reactions by the simultaneous activation of both the nucleophile (KF) and electrophile (sulfonate; see picture). By using chiral variants as catalysts, the desilylative kinetic resolution of the silyl ethers of racemic secondary alcohols has been achieved. Density functional calculations provide detailed insight into the modes

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。