6,7-Dimethyl-11-naphthalen-1-yl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,10,12,14,16(20),17-decaene | 1638112-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-Dimethyl-11-naphthalen-1-yl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,10,12,14,16(20),17-decaene
• 英文别名: 6,7-dimethyl-11-naphthalen-1-yl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,10,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 1638112-58-9
• 化学式: C₃₈H₂₁F₅
• 分子量: 572.577
• InChiKey: FCUJDVRXPNWLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1,2-bis(1-naphthylethynyl)benzene 、 methylbis(pentafluorophenyl)borane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到6,7-Dimethyl-11-naphthalen-1-yl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,10,12,14,16(20),17-decaene
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3硼路易斯酸路线到芳烃-戊烯

  摘要：

  4,5-二甲基1,2-双（1-萘乙炔基）苯（12）经过强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3处理后迅速发生多环闭合反应，得到多环环化的，平面共轭π系统13（50％产率）。在该反应过程中，C 6 F 5基团从硼转移到碳上。类似地，用CH 3 B（C 6 F 5）2处理12，得到13（C 6 F 5-转移）和产物15的混合物。，它是由CH 3基团转移形成的。1,2-双（苯基乙炔基）苯（8）用CH同样反应3 B（C 6 ˚F 5）2，得到各个C的混合物6 ˚F 5 -和CH 3个取代dibenzopentalenes 10和16。该反应被认为是通过具有乙烯基阳离子反应性的两性离子中间体进行的。一些B（C 6 ˚F 5）3 -取代的物质（26，27）因此通过原位去质子化处理后的各1,2-双（炔基）苯原料（构成24，8）与沮丧路易斯对B（C 6 ˚F 5）3 / P（ø -甲苯基）3。C 6 F 5取代

  DOI：

  10.1002/asia.201400096

文献信息

• The B(C₆F₅)₃Boron Lewis Acid Route to Arene-Annulated Pentalenes
  作者：Chao Chen、Marcel Harhausen、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Jeffrey L. Petersen、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/asia.201400096

  日期：2014.6

  (24, 8) with the frustrated Lewis pair B(C6F5)3/P(o‐tolyl)3. The overall formation of the C6F5‐substituted products formally require HB(C6F5)2 cleavage in an intermediate dehydroboration step. This was confirmed in the reaction of a thienylethynyl‐containing starting material 21 with B(C6F5)3, which gave the respective annulated pentalene product 23 that had the HB(C6F5)2 moiety 1,4‐added to its thiophene

  4,5-二甲基1,2-双（1-萘乙炔基）苯（12）经过强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3处理后迅速发生多环闭合反应，得到多环环化的，平面共轭π系统13（50％产率）。在该反应过程中，C 6 F 5基团从硼转移到碳上。类似地，用CH 3 B（C 6 F 5）2处理12，得到13（C 6 F 5-转移）和产物15的混合物。，它是由CH 3基团转移形成的。1,2-双（苯基乙炔基）苯（8）用CH同样反应3 B（C 6 ˚F 5）2，得到各个C的混合物6 ˚F 5 -和CH 3个取代dibenzopentalenes 10和16。该反应被认为是通过具有乙烯基阳离子反应性的两性离子中间体进行的。一些B（C 6 ˚F 5）3 -取代的物质（26，27）因此通过原位去质子化处理后的各1,2-双（炔基）苯原料（构成24，8）与沮丧路易斯对B（C 6 ˚F 5）3 / P（ø -甲苯基）3。C 6 F 5取代