(E)-1-Methoxy-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethene | 107940-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-Methoxy-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethene
• 英文别名: [(E)-1-methoxy-2-trimethylsilyloxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 107940-12-5
• 化学式: C₉H₂₂O₃Si₂
• 分子量: 234.443
• InChiKey: LYPMVZDALWKRSY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-<2-(methylsulfinyl)ethyl>-2-deoxyribose 、 (E)-1-Methoxy-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethene 生成 methyl 2-<5-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(2-methylsulfonyl)ethyl>-D-erythro-pentofuranosyl>glycolate
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI;FUJITA, KENICHI;OKAUCHI, TATSUO;NARAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 845-852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(Trimethylsiloxy)ethansaeure-methylester 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3,6-二氧杂-2,7-二硅杂辛-4-烯,4-甲氧基-2,2,7,7-四甲基-,(Z)- 、 (E)-1-Methoxy-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethene
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代酯的高度选择性烯醇化方法；在爱尔兰酯烯醇盐克莱森重排中的应用

  摘要：

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81109-1

文献信息

• Stereo-Modulating Catalysis by Europium(III) Complexes in Aldol Reactions of Chiral .ALPHA.-Alkoxy Aldehydes with Ketene Silyl Acetals.
  作者：Masahiro Terada、Jin-Hua Gu、Dibakar C. Deka、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.29

  日期：——

  The Eu(fod)3- or Eu(dppm)3-catalyzed aldol reactions of the four chiral α-alkoxy aldehydes having different protecting groups with (E)- or (Z)-ketene silyl acetals are shown to provide the high levels of diastereocontrol, the sense depending on the nature of the protecting group. The catalytic stereo-modulation is explained in terms of the mode of aldehyde/catalyst complexation (chelation vs. nonchelation)

  Eu(fod)3- 或 Eu(dppm)3-催化的具有不同保护基团的四种手性 α-烷氧基醛与 (E)- 或 (Z)-烯酮甲硅烷基缩醛的羟醛反应显示出高水平的非对映控制，意义取决于保护基团的性质。催化立体调节根据醛/催化剂络合模式（螯合与非螯合）进行解释。
• Highly selective generation and application of (E)- and (Z)-silyl ketene acetals from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00072a005

  日期：1993.9

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from a-hydroxy esters is described. Internal quench with excess TMSCI of the lithium enolate at -100-degrees-C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of (E)-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at -100-degrees-C using LHMDS in THF-HMPA (4:1), followed by treatment with tert-butyldimethylsilyl chloride affords the (Z)-silyl ketene acetal selectively. The method can be applied to the stereoselective reaction of the Ireland ester enolate Claisen rearrangement and aldol synthesis.
• Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3099-3112
  作者：Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2139-2142
  作者：NARASAKA, KOICHI、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KUBOTA, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• OESTERLE, T.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 687-692
  作者：OESTERLE, T.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——