5'-S-propargyl-5'-thioadenosine | 361159-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-S-propargyl-5'-thioadenosine
• 英文别名: 5'-(propargylthio)-5'-deoxyadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(prop-2-ynylsulfanylmethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(prop-2-ynylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 361159-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: XBXUKPOCALYIGN-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-S-propargyl-5'-thioadenosine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到5'-S-propynyl-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于共价机制的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂的合成，作用机理和抗病毒活性。

  摘要：

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

  DOI：

  10.1021/jm0108350
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-S-propargyl-5'-thioadenosine 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5'-S-propargyl-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于共价机制的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂的合成，作用机理和抗病毒活性。

  摘要：

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

  DOI：

  10.1021/jm0108350

文献信息

• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• NEW S-ADENOSYL-L-METHIONINE ANALOGS WITH EXTENDED ACTIVATED GROUPS FOR TRANSFER BY METHYLTRANSFERASES
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1874790A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] NEW S-ADENOSYL-L-METHIONINE ANALOGS WITH EXTENDED ACTIVATED GROUPS FOR TRANSFER BY METHYLTRANSFERASES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE S-ADENOSYL-L-METHIONINE COMPORTANT DES GROUPES ACTIVES RALLONGES DESTINES A ETRE TRANSFERES PAR DES METHYLTRANSFERASES
  申请人：RWTH AACHEN

  公开号：WO2006108678A2

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] S-Adenosyl-L-methionine analogs of formula (I) wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in ß-position to the sulfonium center, X^- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR¹R²-, -O-, -S- or -NR³- and R¹, R² and R³ are independently selected from H, D and C₁-C₁₂alkyl.
  [FR] L'invention concerne des analogues de S-adénosyl-L-méthionine représentés par la formule (I), dans laquelle R comprend une liaison double carbone-carbone, une liaison double carbone-oxygène, une liaison double carbone-soufre, une liaison double carbone-azote, une liaison triple carbone-carbone, une liaison triple carbone-azote ou un système aromatique carbocyclique ou hétérocyclique en position ß par rapport au centre sulfonium; X^- représente un anion organique ou inorganique portant une ou plusieurs charges négatives; Z représente -CR¹R²-, -O-, -S- ou -NR³-, et R¹, R² et R³ sont sélectionnés indépendamment dans le groupe comprenant H, D et alkyle en C₁-C₁₂.
• Synthesis, Mechanism of Action, and Antiviral Activity of a New Series of Covalent Mechanism-Based Inhibitors of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-Homocysteine Hydrolase
  作者：Georges Guillerm、Danielle Guillerm、Corinne Vandenplas-Witkowki、Hélène Rogniaux、Nathalie Carte、Emmanuelle Leize、Alain Van Dorsselaer、Erik De Clercq、Christine Lambert

  DOI：10.1021/jm0108350

  日期：2001.8.1

  placental AdoHcy hydrolase with 4, 5, or 6 resulted in time- and concentration-dependent inactivation of the enzyme (K(i): 45 +/- 0.5, 16 +/- 1, and 15 +/- 1 microM, respectively). Compound 4 caused complete conversion of the enzyme from its E-NAD(+) to E-NADH form during the inactivation process. This indicates that 4 is a substrate for the 3'-oxidative activity of AdoHcy hydrolase (type I inhibitor)

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应