naphthalen-1-yl 2-[(3S)-1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate | 1263090-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl 2-[(3S)-1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1263090-25-0
• 化学式: C₂₈H₂₀FNO₄
• 分子量: 453.47
• InChiKey: MRRYEWLXMQFPEF-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸-1-萘酯 、 N-benzyl-5-fluoroisatin 在 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 naphthalen-1-yl 2-[(3S)-1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman反应构建手性季碳：对3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物的对映选择性方法

  摘要：

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002240

文献信息

• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。