ethyl 2-(1-phenylpiperidin-2-yl)acetate | 1366360-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-(1-phenylpiperidin-2-yl)acetate
• CAS: 1366360-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LYQFFHJQLIGOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-ethyl 7-(phenylamino)hept-2-enoate 、 ethyl 2-(1-phenylpiperidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ferreira Ramos, Josierika A.; Nagem, Tanus J.; Taylor, Jason G., South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Single and Dual α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Amines via Enzymatic Carbene Transfer
  作者：Xinkun Ren、Bo M. Couture、Ningyu Liu、Manjinder S. Lall、Jeffrey T. Kohrt、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.2c10775

  日期：2023.1.11

  Currently unreported for organometallic catalysts, this transformation can be accomplished in high yields, high catalytic activity, and high stereoselectivity (up to 99:1 e.r. and 20,350 TON) using engineered variants of cytochrome P450 CYP119 from Sulfolobus solfataricus. This methodology was further extended to enable enantioselective α-C–H functionalization in the presence of ethyl diazoacetate as carbene

  环胺是药物和具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构基序，通过具有相当大的合成价值的直接 C-H 官能化来制定其精制方法。在此，我们报告了一种基于铁的生物催化策略的发展，该策略通过与重氮丙酮的卡宾转移反应实现吡咯烷和其他饱和N-杂环的对映选择性 α-C-H 功能化。目前还没有有机金属催化剂的报道，这种转化可以通过使用来自硫化叶硫化叶菌的细胞色素 P450 CYP119 的工程变体以高产率、高催化活性和高立体选择性（高达 99:1 er 和 20,350 TON）实现. 该方法进一步扩展，以在重氮乙酸乙酯作为卡宾供体（高达 96:4 er 和 18,270 TON）的情况下实现对映选择性 α-C-H 官能化，并将这两种策略结合起来实现一锅法以及具有酶控制的非对映和对映体选择性的环状胺底物的串联双 C-H 功能化。这种生物催化方法适用于克级合成，可应用于药物支架以进行后期 C-H 功能化。这项工作为饱和N-杂环的直接不对称
• Indolization of <i>N</i>-Aryl Tertiary Amines with Diazoacetates by a Single Organophotocatalyst
  作者：Wei Li、Jie Qiu、Hengyuan Li、Wanli Chen、Cheng Hou、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01288

  日期：2023.5.26

  research has focused on using metal carbene reactivity or the innate nucleophilicity of the diazoacetates to create indoles through a traditional two-electron pathway. However, these strategies are constrained by the need for transition metals, oxidants, or substrate prefunctionalization. To overcome the limitations, we report herein an open-shell strategy that utilizes the radical reactivity of diazoacetates

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。
• Modulating vesicular monoamine transporter trafficking and function: a novel approach for the treatment of parkinson's disease
  申请人：Fleckenstein E Annette

  公开号：US20060241082A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Disclosed are compositions and methods for treating Parkinson's disease.
• [EN] MODULATING VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER TRAFFICKING AND FUNCTION: A NOVEL APPROACH FOR THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] MODULATION DE L'ACHEMINEMENT ET DE LA FONCTION D'UN TRANSPORTEUR VESICULAIRE DE MONOAMINES : NOUVELLE APPROCHE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004026258A2

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compositions and methods for treating Parkinson's disease.