N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-naphthalene-1-sulfonamide | 183891-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-Aminocyclohexyl]naphthalene-1-sulfonamide；N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 183891-97-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: YHBBASFRYKDPRV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-naphthalene-1-sulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-{[(1R,2R)-2-(naphthalene-1-sulfonylamino)-cyclohexyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral pentadentate sulfonamide-based ligands

  摘要：

  A two-step synthesis of pentadentate, tetraionic ligands based on sulfonamide, amide, and pyridyl groups is reported. These ligands are easily accessible in good to excellent yield from commercially available materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00292-0
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二胺：酮对硝基烯烃对映选择性共轭加成的有效催化剂

  摘要：

  简单的单磺化环己烷-1,2-二胺是高度对映选择性的有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的共轭加成。通过将芳香酮作为最具挑战性的底物，标题反应可以实现高达 98% ee 的选择性。此外，伯胺催化剂、硝基烯烃和酮之间的三组分过程会导致吡咯的不可逆形成，这被认为是催化剂失活的反应途径。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆，2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801263

文献信息

• New efficient catalysts for enantioselective transfer hydrogenations
  作者：Kurt Püntener、Lothar Schwink、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01853-9

  日期：1996.11

  New C2-symmetrical diaminoferrocenyl derivatives 3 and 2-amino(sulfonamido)cyclohexanes 4 were found to be highly active ligands for the ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Contrary to many existing catalytic systems, the ligands 3 show a high activity at 25 °C and operate even at −30 °C (up to 90 % ee). On the other hand, the slightly less active ligands 4 are very easily

  发现新的C 2-对称的二氨基二茂铁基衍生物3和2-氨基（磺酰胺基）环己烷4是钌催化的酮的不对称转移氢化的高活性配体。与许多现有的催化体系相反，配体3在25°C时表现出高活性，甚至在−30°C（高达90％ee）下运行。另一方面，活性稍低的配体4非常容易制备，并且在30℃下在HCOOH / Et 3 N（至多96％ee）中具有高对映选择性。