| 913553-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 913553-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZDHIZZNEJQKTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-azido-4-(naphthalen-1-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯与叠氮化钠的反应：E-乙烯基叠氮化物和多取代吡咯的高效合成

  摘要：

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。

  DOI：

  10.1021/jo062376m
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯与叠氮化钠的反应：E-乙烯基叠氮化物和多取代吡咯的高效合成

  摘要：

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。

  DOI：

  10.1021/jo062376m

文献信息

• Polysubstituted 5-Functionalized 2-Pyrone Derivatives: Facile Synthesis via Tandem Nucleophilic Addition/Lactonization Reaction of 1,2-Allenyl Esters
  作者：Xian Huang、Ruwei Shen

  DOI：10.1055/s-2006-942493

  日期：2006.8

  Polysubstituted 5-functionalized 2-pyrone derivatives were synthesized via the K 2 CO 3 -catalyzed reaction of 1,2-allenyl esters and α-substituted ketones with electron-withdrawing groups through a tandem nucleophilic addition/lactonization process.

  多取代的5-官能化2-吡喃酮衍生物是通过1,2-烯基酯和α-取代酮与吸电子基团通过串联亲核加成/内酯化过程的K 2 CO 3 催化反应合成的。
• Redox Isomerization/(3+2) Allenoate Annulation by Auto‐Tandem Phosphine Catalysis
  作者：Jeremy T. Maddigan‐Wyatt、Mitchell T. Blyth、Jhi Ametovski、Michelle L. Coote、Joel F. Hooper、David W. Lupton

  DOI：10.1002/chem.202103224

  日期：2021.11.22

  mediates the redox isomerization of amino crotonates to give imines which then undergo (3+2) annulation with a range of allenoates in a second phosphine catalyzed process. Computational studies indicate that pivotal to the success of this reaction is the use of catalysts with similar ability to add to both allenoate and crotonate.

  串联催化允许单一催化剂参与两个机械上不同的催化过程。虽然开发了使用过渡金属催化剂的此类方法，但它们在有机催化领域中的应用较少。据报道，使用单一膦催化剂介导氨基巴豆酸酯的氧化还原异构化，得到亚胺，然后在第二次膦催化过程中与一系列烯丙酸酯进行 (3+2) 环化。计算研究表明，该反应成功的关键是使用具有相似添加到烯丙酸和巴豆酸的能力的催化剂。
• Reaction of Allenyl Esters with Sodium Azide:  An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Vinyl Azides and Polysubstituted Pyrroles
  作者：Xian Huang、Ruwei Shen、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo062376m

  日期：2007.2.1

  The nucleophilic addition of sodium azide to 1,2-allenyl esters can generate vinyl azides in excellent yields with excellent regio- and stereoselectivities. Moreover, pyrroles are synthesized using 1-allyllic 1,2-allenyl esters as substrates in t-BuOH at 65 °C. The sequential reaction for pyrroles is developed on the basis of a novel domino process involving nucleophilic addition, cycloaddition, denitrogenation

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。