6-methoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one | 2684-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-Methoxy-8-methyl-xanthon；6-methoxy-1-methyl-xanthen-9-one；6-Methoxy-1-methylxanthone；6-methoxy-1-methylxanthen-9-one
• CAS: 2684-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: VXDDFAQXYUVHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用6取代的1-咪唑基甲基黄嘌呤靶向类固醇细胞色素P450（CYP）

  摘要：

  异常严重的激素相关疾病的发作是异常高的皮质类固醇水平的原因，并且通过靶向细胞色素P450（CYP）亚型CYP11B1和CYP11B2抑制其生物合成已成为恢复健康的皮质类固醇生理水平的有前途的策略。为了将x吨酮骨架用作药物化学中的优先结构，并进一步探索这些CYP抑制剂的化学空间，基于上述化合物系列的结果设计了一个小的咪唑基甲基氧杂蒽酮文库。假设用于与这些酶的额外的相互作用的能力，适当选择的取代基在所述呫芯的6位引入，维持关键咪唑基甲基部分在位置1的6-氟和6-硝基衍生物[1-（1-H-咪唑-1-基）甲基-6-氟-9 H-黄嘌呤-9-一（1 a）和1-（1 H-咪唑-1-基）甲基-6-硝基-9 H-黄嘌呤分别在9none （1 d）处被证明在低纳摩尔范围内具有活性，即使对两个CYP11B同工型之间的选择性问题仍然没有解决，对相关的类固醇生成酶CYP19和CYP17也显示出选择性。在另一方面中，6-氯衍生物（1-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600078
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-methyl-6-chloroxanthen-9-one 在 potassium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 6.0h， 以35%的产率得到6-methoxy-1-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用6取代的1-咪唑基甲基黄嘌呤靶向类固醇细胞色素P450（CYP）

  摘要：

  异常严重的激素相关疾病的发作是异常高的皮质类固醇水平的原因，并且通过靶向细胞色素P450（CYP）亚型CYP11B1和CYP11B2抑制其生物合成已成为恢复健康的皮质类固醇生理水平的有前途的策略。为了将x吨酮骨架用作药物化学中的优先结构，并进一步探索这些CYP抑制剂的化学空间，基于上述化合物系列的结果设计了一个小的咪唑基甲基氧杂蒽酮文库。假设用于与这些酶的额外的相互作用的能力，适当选择的取代基在所述呫芯的6位引入，维持关键咪唑基甲基部分在位置1的6-氟和6-硝基衍生物[1-（1-H-咪唑-1-基）甲基-6-氟-9 H-黄嘌呤-9-一（1 a）和1-（1 H-咪唑-1-基）甲基-6-硝基-9 H-黄嘌呤分别在9none （1 d）处被证明在低纳摩尔范围内具有活性，即使对两个CYP11B同工型之间的选择性问题仍然没有解决，对相关的类固醇生成酶CYP19和CYP17也显示出选择性。在另一方面中，6-氯衍生物（1-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600078