N,N'-Dibutyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin | 4169-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-Dibutyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin
• 英文别名: racem. N,N'-Dibutyl-α,α'-diphenyl-aethylendiamin；meso-N,N'-Dibutyl-α,α'-diphenyl-aethylendiamin；N,N'-dibutyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 4169-62-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: XVVUNBWSRDKSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基-1-苯基甲亚胺 在 氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-Dibutyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  从亚苄基烷基胺和活性铝形成二苯基乙二胺的机理研究。5. Cytostatica 的交流

  摘要：

  用活化的铝在醇中还原苯亚甲基烷基胺导致形成 N, N' - 二烷基 - α, α' - 二苯基乙二胺（二聚体产物）和苄基烷基胺（单体产物）的混合物。铝表面上醛亚胺的保留时间对于二聚体产物：单体产物的比例是决定性的。二聚体产物的形成需要较短的保留时间，而单体产物的形成需要较长的保留时间。它们一方面取决于席夫碱的碱度、温度以及一方面取决于席夫碱与另一方面取决于醇分子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673000312

文献信息

• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• Reductive amination with zinc powder in aqueous media
  作者：Giovanni B Giovenzana、Daniela Imperio、Andrea Penoni、Giovanni Palmisano

  DOI：10.3762/bjoc.7.125

  日期：——

  Zinc powder in aqueous alkaline media was employed to perform reductive amination of aldehydes with primary amines. The corresponding secondary amines were obtained in good yields along with minor amounts of hydrodimerization byproducts. The protocol is a green alternative to the use of complex hydrides in chlorinated or highly flammable solvents.

  使用碱性水溶液中的锌粉进行醛与伯胺的还原胺化。以良好的收率获得了相应的仲胺以及少量的加氢二聚副产物。该协议是在氯化或高度易燃溶剂中使用复合氢化物的绿色替代方案。
• Mechanistische Studien zur Bildung von Diphenyläthylendiaminen aus Benzylidenalkylaminen und aktiviertem Aluminium. 5. Mitt. über Cytostatica
  作者：H. Schönenberger、H. Thies、A. Rappl

  DOI：10.1002/ardp.19673000312

  日期：——

  Die Reduktion von Benzylidenalkylaminen mit aktiviertem Aluminium in Alkohol führt zur Bildung von Gemischen aus N,N′‐Dialkyl‐α,α′‐diphenyläthylendiamin (Dimerprodukt) und Benzylalkylamin (Monomerprodukt). Bestimmend für das Verhältnis Dimerprodukt: Monomerprodukt ist die Retentionsdauer des Aldimins an der Aluminiumoberfläche. Die Bildung der Dimerprodukte erfordert kürzere, die der Monomerprodukte

  用活化的铝在醇中还原苯亚甲基烷基胺导致形成 N, N' - 二烷基 - α, α' - 二苯基乙二胺（二聚体产物）和苄基烷基胺（单体产物）的混合物。铝表面上醛亚胺的保留时间对于二聚体产物：单体产物的比例是决定性的。二聚体产物的形成需要较短的保留时间，而单体产物的形成需要较长的保留时间。它们一方面取决于席夫碱的碱度、温度以及一方面取决于席夫碱与另一方面取决于醇分子之间的相互作用。
• Reductive Coupling of Aldimines Mediated with Samarium Catalyzed by Cp₂TiCl₂
  作者：Puhong Liao、You Huang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708006083

  日期：1997.5

  Reductive coupling of aldimines into vicinal diamines mediated with samarium catalyzed by Cp(2)TiCl(2) proceeds in refluxing THF with good yields.