N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.4
• InChiKey: PAGIBPYLPFBNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基奎宁 生成 N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ALPHIN, REEVIS S.;SMITH, WILLIAM L.;MUNSON, HARRY R.;BOSWELL, ROBERT F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of 4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide for the manufacture of a medicament having anti-emetic activity.
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0158532A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  2-Alkoxy-N-11-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides having the formula wherein X is oxygen or sulphur; R, is loweralkyl; and R2 is hydrogen, halo, 4,5-benzo, alkoxy or Am wherein Am is amino, methylamino or dimethylamino, and n is 1 or 2, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have gastrokinetic and anti-emetic activity.

  2-烷氧基-N-11-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺具有以下式子 其中 X 是氧或硫；R，是低级烷基；R2 是氢、卤素、4,5-苯并、烷氧基或 Am，其中 Am 是氨基、甲氨基或二甲氨基，n 是 1 或 2，其药学上可接受的酸加成盐具有胃动力和止吐活性。
• Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)azabicycloalkanes
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0190920A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  Memory is improved or memory deficiency is corrected by compounds havinq the formula: wherein n', n', n3 and n4 = O to 3; R', R2, R3 and R4 = H, loweralkyl or phenyl; R5 = H or loweralkyl; X = O or S; Ar = phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, furanyl, thienyl, methoxy-1H-benzotriazoly, indolinyl, methoxy- indolinyl, methoxypyrimidinyl, amino-methoxy-pyrimadinyl, 1,3-benzodioxolyl, or naphthalenyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition slats, hydrates and alcoholates thereof.

  具有以下式子的化合物可改善记忆力或纠正记忆力缺陷： 其中 n'、n'、n3 和 n4 = O 至 3；R'、R2、R3 和 R4 = H、低级烷基或苯基；R5 = H 或低级烷基；X = O 或 S；Ar =苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚啉基、甲氧基-吲哚啉基、甲氧基嘧啶基、氨基-甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧戊环基或萘基，以及它们的药学上可接受的酸加成片段、水合物和醇酸酯。
• 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl) benzamide-N-oxides in the control of emesis caused by anticancer drugs
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0237281A1

  公开（公告）日：1987-09-16

  Compounds for controlling emesis caused by anticancer drugs such as 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamide-N-oxides have the formula: wherein R1 is a loweralkyl group and R2 represents hydrogen, halo, 4,6-benzo, methylsulphonyl, loweralkoxy or amino group and n is 1 or 2, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  用于控制抗癌药物引起的呕吐的化合物，如 2-烷氧基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)苯甲酰胺-N-氧化物，其式为：其中 R1 是低级烷基，R2 代表氢、卤素、4,6-苯并、甲基磺酰基、低级烷氧基或氨基，n 是 1 或 2，及其药学上可接受的酸加成盐。
• 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides in the alleviation of emesis caused by non-platinum anticancer drugs
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0240180A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Compounds for controlling emesis caused by non-platinum anti-cancer drugs such as 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo-[2.2.2]oct-3-yl)benzamides and thiobenzamides have the formula wherein X is oxygen or sulphur; R, is a loweralkyl group; and R2 represents hydrogen, halo, 4,5-benzo, methylsulphonyl, loweralkoxy or amino group and n is 1 or 2, and the pharmaceutrically acceptable acid addition salts thereof.

  用于控制非铂类抗癌药物引起的呕吐的化合物，如 2-烷氧基-N-(1-氮杂双环-[2.2.2]辛-3-基)苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺，其式为 其中 X 是氧或硫；R，是低级烷基；R2 代表氢、卤素、4,5-苯并、甲基磺酰基、低级烷氧基或氨基，n 是 1 或 2，以及它们的药学上可接受的酸加成盐。
• Anxiolytic-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0311724A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Compounds of general formula I wherein X represents oxygen or sulphur; each of R1 and R3 independently represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C1-Ca alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R2 represents halogen, 4,5-benzo, C1-C8 alkoxy, C1-C4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R4 represents C1-C8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R5 is C1-C4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R1 和 R3 各自独立地代表氢或 C1-C4 烷基； Ar 代表 一个苯基环，可任选被一个、两个或三个 C1-Ca 烷氧基和/或一个或两个卤素原子取代； 通式如下的苯基环 其中 R2 代表卤素、4,5-苯并、C1-C8 烷氧基、C1-C4 烷基羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R4 代表 C1-C8 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R5 是 C1-C4 烷基；它们的 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。