(S)-2-hydroxy-1,2-di-o-tolylethan-1-one | 1309965-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1,2-di-o-tolylethan-1-one
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1,2-di-o-tolylethanone；(2S)-2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1309965-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AISGCPJYLZUZOS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2,2-di-o-tolylacetaldehyde 在 (3aS)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-2-hydroxy-1,2-di-o-tolylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化无环醛的对映体选择性环糊精重排

  摘要：

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00314

文献信息

• Chiral Zn-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of α-hydroxy ketones
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.025

  日期：2011.3

  The aerobic oxidative kinetic resolution of racemic alpha-hydroxy ketones was accomplished using a chiral Zn-quinine complex as the catalyst in the presence of molecular oxygen. The resulting optimized reaction conditions were applied to resolute different types of racemic alpha-hydroxy ketones and a maximum of 9.2 selectivity (s) was obtained with 88% ee for the recovered alpha-hydroxy ketone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Acyloin Rearrangement of Acyclic Aldehydes Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Soo Min Cho、Si Yeon Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00314

  日期：2021.2.19

  A catalytic enantioselective acyloin rearrangement of acyclic aldehydes to synthesize highly optically active acyloin derivatives is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provided chiral α-hydroxy aryl ketones in high yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 98% ee). In addition, the enantioselective acyloin rearrangement of α,α-dialkyl-α-siloxy

  描述了无环醛的催化对映体选择性酰基转移酶重排以合成高度旋光的酰基转移酶衍生物。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应以高产率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供了手性α-羟基芳基酮。另外，α，α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性酰基肌醇重排以高产率（高达92％）和良好的对映选择性（高达89％ee）产生手性α-甲硅烷氧基烷基酮。