5-(2H-3,4-dihydro-7-hydroxy-6,11-dioxonaphtho[2,3-b][1,4]dithiepin-4-yl)pentanoic acid | 1233347-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2H-3,4-dihydro-7-hydroxy-6,11-dioxonaphtho[2,3-b][1,4]dithiepin-4-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(4R)-7-hydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h][1,5]benzodithiepin-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1233347-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: XWGPKJCEPUYLAD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2',3'-dihydrospiro[1,3-dithiane-2,3'-[5]hydroxy[1,4]naphthoquinon-4-yl])pentanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2H-3,4-dihydro-7-hydroxy-6,11-dioxonaphtho[3,2-b][1,4]dithiepin-2-yl)pentanoic acid 、 5-(2H-3,4-dihydro-7-hydroxy-6,11-dioxonaphtho[2,3-b][1,4]dithiepin-4-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢硫辛酸与juglone和相关萘醌的反应：螺环1，3-二噻吩中间体在向萘[1,4]二噻吩类化合物传播过程中的暴露

  摘要：

  二氢硫辛酸（DHLA）与5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）的反应通过不稳定的螺环1,3-二硫杂环戊烷中间体的扩环反应生成了新型的萘并[1,4]二噻吩衍生物。孤立且完全具有特征。本文还报道了DHLA与其他萘醌的新型反应产物的表征，并将研究范围扩展至通过与代表性的2-取代萘醌反应形成的螺环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.103

文献信息

• Reaction of dihydrolipoic acid with juglone and related naphthoquinones: unmasking of a spirocyclic 1,3-dithiane intermediate en route to naphtho[1,4]dithiepines
  作者：Giorgia Greco、Lucia Panzella、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.103

  日期：2010.5

  The reaction of dihydrolipoic acid (DHLA) with 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) gives rise to the novel naphtho[1,4]dithiepine derivatives through ring expansion of an unstable spirocyclic 1,3-dithiane intermediate, which was isolated and completely characterized. Reported herein is also the characterization of novel reaction products of DHLA with other naphthoquinones and the extension of the

  二氢硫辛酸（DHLA）与5-羟基-1,4-萘醌（朱古力）的反应通过不稳定的螺环1,3-二硫杂环戊烷中间体的扩环反应生成了新型的萘并[1,4]二噻吩衍生物。孤立且完全具有特征。本文还报道了DHLA与其他萘醌的新型反应产物的表征，并将研究范围扩展至通过与代表性的2-取代萘醌反应形成的螺环加合物。