3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonanal | 105538-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonanal
• 英文别名: Nonanal, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanal
• CAS: 105538-81-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: YOJGOBJFJMRNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonanal 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 以80%的产率得到(E)-1,1-difluoro-2-ethylidenehept-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  醛降解为低碳同系物

  摘要：

  通过在丙酮/ H 2 O的混合物中使用N-甲基吗啉，N-甲基吗啉N-氧化物，催化量的OsO 4和NaIO 4的混合物，已将醛降解为一个低碳同系物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00695-6
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-decene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonanal
  参考文献：
  名称：

  从硫代内酯合成中等大小的环醚。在聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

  DOI：

  10.1021/ja00173a013

文献信息

• Synthesis of medium-sized ring ethers from thionolactones. Applications to polyether synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、B. H. Kim、W. W. Ogilvie、G. Yiannikouros、C. V. C. Prasad、C. A. Veale、R. R. Hark

  DOI：10.1021/ja00173a013

  日期：1990.8

  Reductive desulfurization using triphenyltin hydride under radical conditions afforded the corresponding cyclic ethers rapidly and efficiently and, in most cases, with complete stereocontrol. This methodology has been proven through the construction of model systems of rings B and D of brevetoxin A (1) and a synthesis of (±)-lauthisan

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明
• Degradation of aldehydes to one carbon lower homologs
  作者：Damien Belotti、Gaëlle Andreatta、Fabienne Pradaux、Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00695-6

  日期：2003.4

  Degradation of aldehydes to one carbon lower homologs has been achieved by using a mixture of N-methylmorpholine, N-methylmorpholine N-oxide, a catalytic amount of OsO4 and NaIO4 in a mixture of acetone/H2O.

  通过在丙酮/ H 2 O的混合物中使用N-甲基吗啉，N-甲基吗啉N-氧化物，催化量的OsO 4和NaIO 4的混合物，已将醛降解为一个低碳同系物。