(S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-2-en-4-one | 862387-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-2-en-4-one
• 英文别名: (E,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-2-en-4-one
• CAS: 862387-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: DOZRCQZXSUFUEE-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-2-en-4-one 在 palladium diacetate copper diacetate 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 ((S)-3-((2S,3S)-5-butoxy-3-vinyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Dihydroxanthatin by the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The catalytic stereoselective Oshima-Utimoto reaction is useful for the construction of five-membered oxacycles from simple starting materials and was employed for the preparation of the lactone group in the asymmetric synthesis of (-)-11 alpha,13-dihydroxanthatin. Completion of the synthesis is facilitated by ring-closing enyne metathesis and alkene cross metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol051276k
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyronitrile 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 (S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methylhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Dihydroxanthatin by the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction

  摘要：

  The catalytic stereoselective Oshima-Utimoto reaction is useful for the construction of five-membered oxacycles from simple starting materials and was employed for the preparation of the lactone group in the asymmetric synthesis of (-)-11 alpha,13-dihydroxanthatin. Completion of the synthesis is facilitated by ring-closing enyne metathesis and alkene cross metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol051276k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Dihydroxanthatin by the Stereoselective Oshima−Utimoto Reaction
  作者：Michael A. Evans、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol051276k

  日期：2005.7.1

  The catalytic stereoselective Oshima-Utimoto reaction is useful for the construction of five-membered oxacycles from simple starting materials and was employed for the preparation of the lactone group in the asymmetric synthesis of (-)-11 alpha,13-dihydroxanthatin. Completion of the synthesis is facilitated by ring-closing enyne metathesis and alkene cross metathesis reactions.