<(trimethylsilyl)acetyl>trimethylsilane | 63247-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <(trimethylsilyl)acetyl>trimethylsilane
• 英文别名: 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethan-1-one；1,2-bis(trimethylsilyl)ethanone
• CAS: 63247-93-8
• 化学式: C₈H₂₀OSi₂
• 分子量: 188.417
• InChiKey: VEEXARUYOCXSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(trimethylsilyl)acetyl>trimethylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-2-methyl-3-phenyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [(Trimethylsilyl)acetyl]trimethylsilane, a versatile synthon for stereoselective syntheses of functionalized trisubstituted olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Trifluorosilanyl-1,2-bis-trimethylsilanyl-ethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <(trimethylsilyl)acetyl>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2

文献信息

• Regioselective allylation and propargylation using acylsilanes: facile synthesis of PGE3 and F3α methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88868-2

  日期：1992.1

  Regioselective allylation and propargylation were achieved using acylsilanes as electrophiles and this methodology was applied to the synthesis of PGE3 and F3α methyl ester.

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。
• Oxygenated Metabolites of <i>n</i> ‐3 Polyunsaturated Fatty Acids as Potential Oxidative Stress Biomarkers: Total Synthesis of 8‐F _3t ‐IsoP, 10‐F _4t ‐NeuroP and [D ₄ ]‐10‐F _4t ‐NeuroP
  作者：Alexandre Guy、Camille Oger、Johannes Heppekausen、Cinzia Signorini、Claudio De Felice、Alois Fürstner、Thierry Durand、Jean‐Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201400380

  日期：2014.5.19

  products of polyunsaturated fatty acids is of paramount importance for improving our medical knowledge in the field of oxidized lipids. Two novel metabolites of n‐3 polyunsaturated fatty acids, 8‐F3t‐IsoP and 10‐F4t‐NeuroP as well as a deuterated derivative thereof were synthesized based on an acetylenic intermediate. An original approach achieved lateral chain insertion of 8‐F3t‐IsoP by a ring‐closing

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。
• Propargyl and allyl Grignard and zinc reagents. Regioselective alkylation and its application to the synthesis of PGE3 and F3.alpha. methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00283a004

  日期：1989.10
• The reaction of allenylsilanes with α,β-unsaturated acylsilanes: new annulation approaches to five and six-membered carbocyclic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、David M. Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98824-5

  日期：1985.1
• Conjugate addition of allylsilanes to α,β-unsaturated acylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、David M. Fink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98823-3

  日期：1985.1