3-amino-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-propanamide | 108257-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 3-amino-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-propanamide
• 英文别名: 3-amino-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]propanamide
• CAS: 108257-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₄
• 分子量: 337.338
• InChiKey: MKAUNSCZSZKQKW-ZRFIDHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 、 3-amino-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-propanamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-(2-Amino-5-nitroso-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-N-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  桥接异胞嘧啶腺苷化合物：合成和抗菌评估

  摘要：

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230348
• 作为产物：
  描述：

  (2-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-propanamide
  参考文献：
  名称：

  桥接异胞嘧啶腺苷化合物：合成和抗菌评估

  摘要：

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230348

文献信息

• Bridged isocytosine-adenosine compounds: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：O. William Lever、B. Randall Vestal

  DOI：10.1002/jhet.5570230348

  日期：1986.5

  In an approach to novel antibacterial agents, we synthesized a series of 5-nitrosoisocytosines in which a 6-alkylamino substituent is bridged, through an amide linkage at the terminus of the alkyl chain, to the 5′-position of a 5′-deoxyadenosine moiety. A corresponding series of 5-nitro analogues were also prepared. None of the bridged compounds showed significant antibacterial activity.

  在一种新型抗菌剂的方法中，我们合成了一系列5-亚硝基异胞嘧啶，其中6-烷基氨基取代基通过烷基链末端的酰胺键桥接至5'-脱氧腺苷的5'-位部分。还制备了相应的5-硝基类似物系列。没有一种桥接化合物显示出明显的抗菌活性。