α-phenyl-α-pyrrolidinoacetophenone | 22311-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-α-pyrrolidinoacetophenone
• 英文别名: ω-Pyrrolidino-ο-phenyl-acetophenon；α-pyrrolidino-deoxybenzoin；α-Pyrrolidino-desoxybenzoin；1,2-Diphenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone；1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 22311-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: GQCCTZGWWWUYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-α-pyrrolidinoacetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,2-二苯基-2-吡咯烷-1-基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Compounds Containing the Pyrrolidine Ring. Analogs of Sympathomimetic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a033
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)pyrrolidine 在 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到α-phenyl-α-pyrrolidinoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用N-磺酰基恶唑烷将烯胺氧化为α-羟基酮和α-氨基酮

  摘要：

  三取代的烯胺被N-磺酰基恶唑烷氧化为α-羟基酮，而二取代的烯胺被氧化为α-氨基酮。提出了形成α-羟基酮和α-氨基酮的统一机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80496-7

文献信息

• A Novel and Efficient Oxidation of 1,2-Amino Alcohols to Dialkylamides
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1055/s-2002-35602

  日期：——

  The oxidation of 1,2-amino alcohols and α-amino ketones can be efficiently performed using potassium hydroxide in the presence of air. This novel procedure affords carboxylic derivatives in excellent yields and high purity.

  1,2-氨基醇和α-氨基酮的氧化可以在空气存在下，高效地使用氢氧化钾进行。这种新方法能够以优异的产率和高纯度获得羧酸衍生物。
• DAVIS, FRANKLIN A.;SHEPPARD, AURELLA C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4365-4368
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、SHEPPARD, AURELLA C.

  DOI：——

  日期：——
• Compounds Containing the Pyrrolidine Ring. Analogs of Sympathomimetic Amines
  作者：R. V. Heinzelman、B. D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01110a033

  日期：1953.7
• Oxidation of enamines to α-hydroxy ketones and α-amino ketones using N-sulfonyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Aurelia C. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80496-7

  日期：1988.1

  Tri-substituted enamines are oxidized to α-hydroxy ketones by N-sulfonyloxaziridines while di-substituted enamines are oxidized to α-amino ketones. A unified mechanism for the formation of both α-hydroxy ketones and α-amino ketones is proposed.

  三取代的烯胺被N-磺酰基恶唑烷氧化为α-羟基酮，而二取代的烯胺被氧化为α-氨基酮。提出了形成α-羟基酮和α-氨基酮的统一机制。