4-(4-methylthiophenyl)-2H-chromen-2-one | 1357381-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-methylthiophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylsulfanylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1357381-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: LLEZOPLOUSSHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 香豆素 在 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(4-methylthiophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用香豆素和芳基硼酸直接催化钯催化氧化性Heck偶联反应合成4-芳基香豆素

  摘要：

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo202577m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。