lycocernuine | 6871-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: lycocernuine
• 英文别名: Lycocernuin；(1S,7S,9R,11R,13R,14R)-14-hydroxy-11-methyl-2,17-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-3-one
• CAS: 6871-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: IPJWEZOVCXECOG-FVUFVHQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycocernuine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 lycocernuine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新phlegmarane型，cernuane型，并从两个品种的叶甲生物碱石松

  摘要：

  两种新的依帕玛烷型生物碱，cermizines A（1）和B（2），三种新的喹诺酮类生物碱，cermizine C（3）和senepodines G（4）和H（5），以及一种新的C 16 N 2型生物碱，由已分离出喹喔嗪和哌啶环中的cermizine D（6），以及两个新的cernuane型生物碱，cernuine N -oxide （7）和lycocernuine N- oxide （8），以及cernuine（9）和lycocernuine（10从球杆苔）石松cernuum和羊草（L. chinense）。的相对立体化学1 - 4和6，和的绝对立体化学5，7，和8通过NOESY的相关性，改性Mosher氏法，化学转化，和计算方法的组合阐明。cerrmizine D（6）可能是天竺葵型生物碱（例如7 – 10）的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.106

文献信息

• The alkaloids of <i>Lycopodium cernuum</i> L. II. The stereochemistry of cernuine and lycocernuine
  作者：W. A. Ayer、J. K. Jenkins、K. Piers、S. Valverde-Lopez

  DOI：10.1139/v67-078

  日期：1967.3.1

  The relative stereochemistries of cernuine (I) and lycocernuine (II) have been derived by a combination of chemical and physical methods. Evidence is presented which indicates that I and II also represent the absolute stereochemistry of these alkaloids. The stereochemistry of allocernuine is discussed, and the isomerization of allocernuine into epiallocernuine is described.

  cernuine (I) 和 lycocernuine (II) 的相对立体化学是通过化学和物理方法的组合得出的。提供的证据表明 I 和 II 也代表这些生物碱的绝对立体化学。讨论了 allocernuine 的立体化学，并描述了 allocernuine 异构化为 epiallocernuine。
• New phlegmarane-type, cernuane-type, and quinolizidine alkaloids from two species of Lycopodium
  作者：Hiroshi Morita、Yusuke Hirasawa、Takakazu Shinzato、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.106

  日期：2004.8

  new phlegmarane-type alkaloids, cermizines A (1) and B (2), three new quinolizidine alkaloids, cermizine C (3) and senepodines G (4) and H (5), and a new C16N2 type alkaloid consisting of a quinolizidine and a piperidine ring, cermizine D (6), as well as two new cernuane-type alkaloids, cernuine N-oxide (7) and lycocernuine N-oxide (8), have been isolated together with cernuine (9) and lycocernuine

  两种新的依帕玛烷型生物碱，cermizines A（1）和B（2），三种新的喹诺酮类生物碱，cermizine C（3）和senepodines G（4）和H（5），以及一种新的C 16 N 2型生物碱，由已分离出喹喔嗪和哌啶环中的cermizine D（6），以及两个新的cernuane型生物碱，cernuine N -oxide （7）和lycocernuine N- oxide （8），以及cernuine（9）和lycocernuine（10从球杆苔）石松cernuum和羊草（L. chinense）。的相对立体化学1 - 4和6，和的绝对立体化学5，7，和8通过NOESY的相关性，改性Mosher氏法，化学转化，和计算方法的组合阐明。cerrmizine D（6）可能是天竺葵型生物碱（例如7 – 10）的生物合成中间体。