(3Z)-N-benzyl-2-methyl-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-en-2-amine | 1227204-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3Z)-N-benzyl-2-methyl-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-en-2-amine
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-2-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)but-3-en-2-amine
• CAS: 1227204-01-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 451.654
• InChiKey: FIINTYIBQLLIKX-BWAHOGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-{1,1-dimethyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]prop-2-ynyl}amine 、 4-甲硫基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(3Z)-N-benzyl-2-methyl-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铑和钯催化芳基硼酸对炔丙胺的氢芳基化作用

  摘要：

  已经在铑或钯催化剂的存在下研究了3-芳基丙-2-yn-1-胺衍生物与芳基硼酸的氢芳基化。通过使用铑基催化系统，可以高收率分离出β，γ-二芳基烯丙基胺。相反，在乙酸存在下，通过钯催化剂实现了区域二体性γ，γ-二芳基烯丙基胺的形成。这两个过程显示出的互补区域选择性是不同催化循环的结果，这些催化循环分别涉及配位炔烃的碳硼化或加氢钯化作为关键步骤。计算出的π复合物中的电荷分布与所获得的结果一致。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900773

文献信息

• Rhodium- and Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Propargylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Giovanni Ferrara、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200900773

  日期：2010.2.15

  The hydroarylation of 3-arylprop-2-yn-1-amine derivatives with arylboronic acids has been studied in the presence of rhodium or palladium catalysts. By using a rhodium-based catalytic system, β,γ-diarylallylamines were isolated in good yields. By contrast, the formation of the regiosomeric γ,γ-diarylallylamines was achieved by means of a palladium catalyst in the presence of acetic acid. The complementary

  已经在铑或钯催化剂的存在下研究了3-芳基丙-2-yn-1-胺衍生物与芳基硼酸的氢芳基化。通过使用铑基催化系统，可以高收率分离出β，γ-二芳基烯丙基胺。相反，在乙酸存在下，通过钯催化剂实现了区域二体性γ，γ-二芳基烯丙基胺的形成。这两个过程显示出的互补区域选择性是不同催化循环的结果，这些催化循环分别涉及配位炔烃的碳硼化或加氢钯化作为关键步骤。计算出的π复合物中的电荷分布与所获得的结果一致。