5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide | 6929-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
• CAS: 6929-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 243.33
• InChiKey: XFLVBMBRLSCJAI-ZXFLCMHBSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide 、 tert-butyl N4-(3-aminopropyl)–N2-(2-(2,6-dichlorobenzyl)acryloyl)-L-asparaginate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到tert-butyl N2–(2-(2,6-dichlorobenzyl)acryloyl)-N4-(3-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)propyl)-L-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  在黑色素瘤小鼠模型中发现具有抗转移活性的 septin-4 共价结合剂

  摘要：

  癌症通过转移过程扩散是肿瘤相关死亡的主要原因之一。转移是一种复杂的现象，涉及从细胞代谢改变到细胞和组织生物物理表型变化的多种途径。在寻找新的有效抗转移剂的过程中，我们调节了先导化合物 AA6 的化学结构，以找到活性的结构决定因素，并确定负责观察到的下游抗转移作用的细胞靶点。合成的新化合物能够在体外抑制 B16-F10 黑色素瘤细胞的侵袭性，并且一种选定的化合物 CM365 在黑色素瘤肺转移小鼠模型中显示出体内抗转移作用。 Septin-4 被确定为最有可能导致这些效应的分子靶点。这项研究表明，CM365 是一种有前途的预防转移分子，单独使用或与通常用于癌症治疗的药物（例如紫杉醇）联合使用都非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107164

文献信息

• Reversibly blocked nucleoside analogues and their use
  申请人：Complete Genomics, Inc.

  公开号：US10988501B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  Reversibly blocked nucleoside analogues and methods of using such nucleoside analogues for sequencing of nucleic acids are provided.

  提供了可逆阻断的核苷类似物和使用这种核苷类似物进行核酸测序的方法。
• AFFINITY TAG LABELED NUCLEOSIDES AND USES
  申请人：Complete Genomics, Inc.

  公开号：US20170240961A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Nucleoside analogues and methods of using such nucleoside analogues for sequencing of nucleic acids are provided.
• Reversibly Blocked Nucleoside Analogues And Their Use
  申请人：Complete Genomics, Inc.

  公开号：US20190144482A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Reversibly blocked nucleoside analogues and methods of using such nucleoside analogues for sequencing of nucleic acids are provided.
• REVERSIBLY BLOCKED NUCLEOSIDE ANALOGUES AND THEIR USE
  申请人：MGI Tech Co., Ltd.

  公开号：US20210206794A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Reversibly blocked nucleoside analogues and methods of using such nucleoside analogues for sequencing of nucleic acids are provided.
• Discovery of a septin-4 covalent binder with antimetastatic activity in a mouse model of melanoma
  作者：Federica Blua、Chiara Monge、Simone Gastaldi、Nausicaa Clemente、Stefania Pizzimenti、Loretta Lazzarato、Rebecca Senetta、Serena Vittorio、Casimiro Luca Gigliotti、Elena Boggio、Umberto Dianzani、Giulio Vistoli、Alessandra Anna Altomare、Giancarlo Aldini、Chiara Dianzani、Elisabetta Marini、Massimo Bertinaria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107164

  日期：2024.3

  find the structural determinants of activity, and to identify the cellular target responsible of the downstream anti-metastatic effects observed. New compounds synthesized were able to inhibit in vitro B16-F10 melanoma cell invasiveness, and one selected compound, CM365, showed in vivo anti-metastatic effects in a lung metastasis mouse model of melanoma. Septin-4 was identified as the most likely molecular

  癌症通过转移过程扩散是肿瘤相关死亡的主要原因之一。转移是一种复杂的现象，涉及从细胞代谢改变到细胞和组织生物物理表型变化的多种途径。在寻找新的有效抗转移剂的过程中，我们调节了先导化合物 AA6 的化学结构，以找到活性的结构决定因素，并确定负责观察到的下游抗转移作用的细胞靶点。合成的新化合物能够在体外抑制 B16-F10 黑色素瘤细胞的侵袭性，并且一种选定的化合物 CM365 在黑色素瘤肺转移小鼠模型中显示出体内抗转移作用。 Septin-4 被确定为最有可能导致这些效应的分子靶点。这项研究表明，CM365 是一种有前途的预防转移分子，单独使用或与通常用于癌症治疗的药物（例如紫杉醇）联合使用都非常有效。