(S)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyanobutanal diisopropyl acetal | 169522-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyanobutanal diisopropyl acetal
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-di(propan-2-yloxy)pentanenitrile
• CAS: 169522-72-9
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: LKLNJTPWEVXTBD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyanobutanal diisopropyl acetal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(R)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-5,5-diisopropoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin

  摘要：

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.

  DOI：

  10.1021/jo00127a045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(tosyloxy)butanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-4-cyanobutanal diisopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin

  摘要：

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.

  DOI：

  10.1021/jo00127a045

文献信息

• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.