3,4-diphenyl-5-(m-tolyl)furan-2(5H)-one | 1092957-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-5-(m-tolyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1092957-85-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: YCWLHPDRSHJFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 3-甲基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到3,4-diphenyl-5-(m-tolyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的环丙烯酮活化：用于不饱和亲电子试剂（3+2）环化的多功能 C3 合成子

  摘要：

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04092a

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• 10.1055/3-2008-1078047
  作者：Ku̧, Melih、Artok, Özge Aksin、Ziyanak, Firat、Artok, Levent

  DOI：10.1055/3-2008-1078047

  日期：——
• Phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones: a versatile C₃ synthon for (3+2) annulations with unsaturated electrophiles
  作者：Xin He、Pengchen Ma、Yuhai Tang、Jing Li、Shenyu Shen、Martin J. Lear、K. N. Houk、Silong Xu

  DOI：10.1039/d2sc04092a

  日期：——

  α-ketenyl phosphorous ylide is validated as the key intermediate, which undergoes preferential catalytic cyclization with aldehydes rather than stoichiometric Wittig olefinations. This phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones thus supplies a versatile C3 synthon for formal cycloadditon reactions.

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。