5-chloro-1,10-phenanthroline N,N'-dioxide | 188754-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-chloro-1,10-phenanthroline N,N'-dioxide
• 英文别名: 6-Chloro-1-oxo-1,10-phenanthrolin-1-ium-10(1H)-olate；6-chloro-10-oxido-1,10-phenanthrolin-1-ium 1-oxide
• CAS: 188754-59-8
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂
• 分子量: 246.653
• InChiKey: KWRLXPVDOPQACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,10-菲咯啉 在 水 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以67%的产率得到5-chloro-1,10-phenanthroline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  HOF·CH 3 CN配合物合成1,10- N，N'-邻菲咯啉二氧化物

  摘要：

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂，选自F容易地进行2，H 2 O，和CH 3 CN，用各种1,10-菲咯啉衍生物，形成相应的反应N，'在-dioxides产率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1021/jo047960e

文献信息

• Synthesis of 1,10-<i>N,N</i>‘-Phenanthroline Dioxides Using HOF·CH₃CN Complex
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo047960e

  日期：2005.3.1

  HOF·CH3CN, a very efficient oxygen-transfer agent, made readily from F2, H2O, and CH3CN, was reacted with various 1,10-phenanthroline derivatives to form the corresponding N,N‘-dioxides in good yields and short reaction times.

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂，选自F容易地进行2，H 2 O，和CH 3 CN，用各种1,10-菲咯啉衍生物，形成相应的反应N，'在-dioxides产率高，反应时间短。
• Is the formation of 1,10-phenanthroline di-N-oxide possible?
  作者：Róża Antkowiak、Wieslaw Z. Antkowiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00212-8

  日期：1997.3

  the hypochlorous acid action on 1,10-phenanthroline. When treated with MCPBA the product of the chlorine addition yielded a corresponding di-N-oxide 3, which readily lost hydrogen chloride under the influence of sodium isopropoxide. The resulting monchloro di-N-oxide 5 molecules (assumed to be flat) revealed a satisfactory stability unless the neutral or basic solution was made acidic.

  发现5,6-二氯-5,6-二氢-1,10-菲咯啉（2）是次氯酸作用于1,10-菲咯啉的另一产物。当用MCPBA处理时，加氯的产物产生相应的二-N-氧化物3，其在异丙醇钠的影响下容易损失氯化氢。除非中性或碱性溶液变为酸性，否则所得一氯二-N-氧化物5分子（假定为平坦的）显示出令人满意的稳定性。
• Antkowiak, Roza; Antkowiak, Wieslaw Z., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 893 - 909
  作者：Antkowiak, Roza、Antkowiak, Wieslaw Z.

  DOI：——

  日期：——
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C