ethyl 5-butanoyl-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 609339-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-butanoyl-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-butanoyl-3-methyl-4,7-dioxo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 609339-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: CLGWYARGWQFBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 ethyl 5-butanoyl-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 三甲基硅咪唑 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到diethyl 3-methyl-4,8-dioxo-5-propyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,8-​​二酮衍生物的合成

  摘要：

  4,7-Dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylates (1) 在辐照下与一系列醛在 5 位发生区域选择性酰化反应，得到相应的 5-acyl-4,7-dihydroxybenzo [b]噻吩-2-羧酸盐(2)，然后用Ag 2 O氧化得到5-酰基-4,7-二氧代-4,7-二氢苯并[b]噻吩-2-羧酸盐(3)。这些酰化苯并噻吩醌衍生物在一锅中通过巯基乙酸盐处理转化为 4,8-二氧代-4,8-​​二氢苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩-2,6-二羧酸盐 (5) ，然后是 1-三甲基甲硅烷基咪唑介导的环化和硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化。

  DOI：

  10.3987/com-03-9790
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 5-butanoyl-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩-4,8-​​二酮衍生物的合成

  摘要：

  4,7-Dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylates (1) 在辐照下与一系列醛在 5 位发生区域选择性酰化反应，得到相应的 5-acyl-4,7-dihydroxybenzo [b]噻吩-2-羧酸盐(2)，然后用Ag 2 O氧化得到5-酰基-4,7-二氧代-4,7-二氢苯并[b]噻吩-2-羧酸盐(3)。这些酰化苯并噻吩醌衍生物在一锅中通过巯基乙酸盐处理转化为 4,8-二氧代-4,8-​​二氢苯并[1,2-b:5,4-b']二噻吩-2,6-二羧酸盐 (5) ，然后是 1-三甲基甲硅烷基咪唑介导的环化和硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化。

  DOI：

  10.3987/com-03-9790