1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidine | 54960-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidine
• CAS: 54960-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GOSUDDRMMJZGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidine 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的环胺与磺酰肼的偶联：乙烯基砜衍生物的高效合成

  摘要：

  开发了一种高效且普遍适用的方法，可一步一步从环胺和磺酰肼制备乙烯基砜衍生物。该方案可用于N-芳基哌啶，N-烷基哌啶和杂芳基哌啶与磺酰肼的CS键形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001510
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二甲氧基溴苯 在 sodamine 作用下， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a058

文献信息

• Palladium Complexes Based on Ylide‐Functionalized Phosphines (YPhos): Broadly Applicable High‐Performance Precatalysts for the Amination of Aryl Halides at Room Temperature
  作者：Jens Tappen、Ilja Rodstein、Katie McGuire、Angela Großjohann、Julian Löffler、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/chem.201905535

  日期：2020.4

  precatalysts for various amines and aryl halides. Full conversions to the desired products are reached mostly within 1 h reaction time at room temperature, thus making L2 to one of the most efficient ligands in C-N coupling reactions. The applicability of the catalysts was demonstrated for aryl chlorides, bromides and iodides together with primary and secondary aryl and alkyl amines, including gram-scale

  烯丙基、肉桂基和茚基钯与叶立德取代的膦 Cy3 P+ -C- (R)PCy2（其中 R=Me (L1) 或 Ph (L2)）和 Cy3 P+ -C- (Me)PtBu2 (L3) 的络合物制备并用作 CN 偶联反应中定义的预催化剂。该配合物在 4-氯甲苯与一系列不同胺的胺化反应中具有很高的活性。与原位生成的催化剂相比，预催化剂的产率更高。配体结构的变化可以通过关闭β-氢化物消除或二芳基化反应来提高选择性。特别是，基于 L2 (joYPhos) 的配合物被证明是各种胺和芳基卤的通用预催化剂。在室温下，大部分在 1 小时反应时间内即可完全转化为所需产物，从而使 L2 成为 CN 偶联反应中最有效的配体之一。该催化剂适用于芳基氯化物、芳基溴化物和碘化物以及伯胺、仲芳基胺和烷基胺，包括克级应用以及低至 0.05 mol% 的催化剂负载量。动力学研究进一步证明了预催化剂的出色活性，TOF 超过 10
• 2,6-Diisopropoxyphenyl(dicyclohexyl)phosphine: A New Ligand for Palladium-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Chlorides with Potassium Hydroxide as the Base
  作者：Bo Lü、Pengbin Li、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000349

  日期：2011.1.10

  developed for the palladium‐catalyzed amination reaction of aryl chlorides in moderate to high yields with the cheap and easily available potassium hydroxide as the base. The reaction enjoys a wide scope, lower reaction temperatures, shorter reaction times, high yields, and low catalyst loading when compared to some of same amination reactions reported in the literature. Based on a kinetic study, 31P NMR measurements

  开发了一种新的，易于获得的单膦四氟硼酸盐[ L2 · HBF 4 ]，用于钯催化的芳基氯化物的胺化反应，以中到高收率，以廉价且容易获得的氢氧化钾为基础。与文献中报道的某些相同的胺化反应相比，该反应具有广泛的范围，较低的反应温度，较短的反应时间，较高的收率和较低的催化剂载量。基于动力学研究，31 P NMR测量和DFT计算，提出了涉及1：1 Pd / L物质的机理。
• Indolyl-3-glyoxylic acid derivatives having antitumor action
  申请人：Nickel Bernd

  公开号：US20080027110A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to the use of N-substituted indole-3-glyoxylamides of the general formula I as antitumor agents and to a pharmaceutical composition having antitumor action, characterized in that it contains at least one of the compounds of the general formula 1, if appropriate also in the form of the physiologically tolerable acid addition salts or N-oxides. Furthermore, the invention also includes antitumor agents comprising as active compound one or more N-substituted indole-3-glyoxylamides according to the general formula 1 and, if appropriate, their physiologically tolerable acid addition salts and, if possible, N-oxides and a pharmaceutically utilizable carrier and/or diluent or auxiliary substance in the form of tablets, coated tablets, capsules, solutions for infusion or ampoules, suppositories, patches, powder preparations which can be employed by inhalation, suspensions, creams and ointments.

  本发明涉及使用一般式I的N-取代吲哚-3-甘氧酰胺作为抗肿瘤剂，以及具有抗肿瘤作用的药物组合物，其特征在于至少含有一种一般式1的化合物，如适当，还可以是生理耐受的酸加成盐或N-氧化物的形式。此外，本发明还包括作为活性化合物的一种或多种N-取代吲哚-3-甘氧酰胺的抗肿瘤剂，以及它们的生理耐受的酸加成盐和可能的N-氧化物，以及在片剂、包衣片剂、胶囊、输注溶液或安瓿、栓剂、贴片、可通过吸入使用的粉剂制剂、悬浮液、乳霜和软膏等药物可利用载体和/或稀释剂或辅助物质的形式。
• Benzimidazole derivatives and their use as a medicament
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20090170922A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是公式中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同变量基团的新苯并咪唑衍生物。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产物的制药组合物及其用于制备药物的用途。
• Overcoming Photochemical Limitations in Metallaphotoredox Catalysis: Red-Light-Driven C–N Cross-Coupling
  作者：Samantha L. Goldschmid、Nicholas Eng Soon Tay、Candice L. Joe、Brendan C. Lainhart、Trevor C. Sherwood、Eric M. Simmons、Melda Sezen-Edmonds、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.2c09745

  日期：2022.12.14

  wavelengths. Herein, we show that low-energy light can also enhance the desired reactivity in metallaphotoredox catalysis by suppressing unwanted hydrodehalogenation. We hypothesize that the reduced side product is formed by direct photolysis of the aryl–nickel bond by the high-energy light, leading to the generation of aryl radicals. Using deep-red or near-infrared light and an osmium photocatalyst

  芳基胺化是医药、工艺和材料化学的重要转变。除了经典的 Buchwald-Hartwig 胺化条件外，蓝光驱动的金属光氧化还原催化已成为 C-N 交叉偶联的重要工具。然而，蓝光对反应介质的渗透率低，限制了其在工业用途上的可扩展性。此外，蓝光会促进金属光氧化还原催化（即加氢脱卤）中不需要的副产物形成。低能量光，例如深红光 (DR) 或近红外光 (NIR)，提供了解决此问题的方法，因为与高能量波长相比，它可以增强通过反应介质的穿透力。在此处，我们表明，低能光还可以通过抑制不需要的加氢脱卤来增强金属光氧化还原催化中所需的反应性。我们假设减少的副产物是由高能光直接光解芳基镍键形成的，导致芳基自由基的产生。使用深红色或近红外光和锇光催化剂，我们证明了（杂）芳基溴化物和胺基亲核试剂的范围扩大，加氢脱卤副产物的形成最少。