(4-bromophenyl)methyl (1S,2R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 1374152-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4-bromophenyl)methyl (1S,2R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1374152-83-6
• 化学式: C₂₃H₁₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 527.215
• InChiKey: YUKOKOJDJRBTRZ-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-phenyl)-acetic acid 4-bromo-benzyl ester 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (4-bromophenyl)methyl (1S,2R)-2-azido-1-(4-bromophenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶鎓催化剂对叠氮基烯烃进行环丙烷化对映选择性制备顺式-β-叠氮环丙烷酯

  摘要：

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3006437

文献信息

• Enantioselective Preparation of <i>cis</i>-β-Azidocyclopropane Esters by Cyclopropanation of Azido Alkenes Using a Chiral Dirhodium Catalyst
  作者：Peiming Gu、Yan Su、Xiu-Ping Wu、Jian Sun、Wanyi Liu、Ping Xue、Rui Li

  DOI：10.1021/ol3006437

  日期：2012.5.4

  diastereo- and enantiocontrolled preparation of the conformationally restricted cis-β-azidocyclopropane esters have been developed. The Rh2(S-DOSP)4 was found to be an efficient catalyst in hexane for the cyclopropanation of azido alkenes with diazo esters, and 19 cis-β-azidocyclopropane esters were prepared in excellent yields. The value of the diastereomer ratio was up to 99:1, and the enantiomeric

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。