(3R,5S,8S,8aR)-(-)-8-methyl-5-pentyl-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1198319-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5S,8S,8aR)-(-)-8-methyl-5-pentyl-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,5S,8S,8aR)-8-methyl-5-pentyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1198319-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: IGBLDXOZTNBKTE-DSLXNQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8S,8aR)-(-)-8-methyl-5-pentyl-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-(-)-2-{(2'R,3'S,6'S)-2'-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3'-methyl-6'-pentylpiperidin-1'-yl}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one

  摘要：

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.

  DOI：

  10.3987/com-09-11764
• 作为产物：
  描述：

  在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(3R,5S,8S,8aR)-(-)-8-methyl-5-pentyl-3-phenylhexahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one

  摘要：

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.

  DOI：

  10.3987/com-09-11764

文献信息

• A Short Synthesis of Indolizidine (+)-209B from (3R,6S,8AS)-(-)-6-Methyl-3-phenyl-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  作者：Joel L. Terán、Dino Gnecco、Ana M. Lumbreras、Alberto Galindo、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Alejandro Castro、Raúl G. Enríquez、William F. Reynolds

  DOI：10.3987/com-09-11764

  日期：——

  The synthetic potential of enantiopure (3R,6S,8aS)-(-)-6-methyl-3-phenylhexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 2 is illustrated by a short synthesis of the 5,8-disubstituted indolizidine alkaloid (+)-209B.