naphtho[1,2-e][1,2]oxathiine 3,3-dioxide | 1383813-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-e][1,2]oxathiine 3,3-dioxide
• 英文别名: Naphtho[1,2-E][1,2]Oxathiine 3,3-Dioxide；benzo[f][1,2]benzoxathiine 3,3-dioxide
• CAS: 1383813-32-8
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: CTICYRBFRXPYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-e][1,2]oxathiine 3,3-dioxide 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到dimethyl naphtho[1,2-g][1,2,3]oxathiazocine-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化的氨基磺酸衍生的环亚胺与乙二酸二羧酸酯的扩环反应

  摘要：

  已开发出由氨基磺酸衍生的亚胺基环状亚胺与乙炔二羧酸酯的PPh 3催化的扩环反应。该反应在非常温和的条件下非常有效地进行，以高收率提供了苯并[ g ] [1,2,3]草硫唑烷-4,5-二羧酸2,2-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201301082
• 作为产物：
  描述：

  1-formylnaphthalen-2-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 naphtho[1,2-e][1,2]oxathiine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  香豆素生物等排体的简便合成—1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物

  摘要：

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.080

文献信息

• PPh₃-Catalyzed Ring-Expansion Reactions of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with Acetylenedicarboxylates
  作者：Zhilin Yang、Hao Yu、Lei Zhang、Hang Wei、Yumei Xiao、Lanzhen Chen、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/asia.201301082

  日期：2014.1

  The PPh3‐catalyzed ring‐expansion reaction of sulfamate‐derived cyclic imines with acetylenedicarboxylates has been developed. The reaction works quite efficiently under very mild conditions to afford benzo[g][1,2,3]oxathiazocine‐4,5‐dicarboxylate 2,2‐dioxide derivatives in high yields.

  已开发出由氨基磺酸衍生的亚胺基环状亚胺与乙炔二羧酸酯的PPh 3催化的扩环反应。该反应在非常温和的条件下非常有效地进行，以高收率提供了苯并[ g ] [1,2,3]草硫唑烷-4,5-二羧酸2,2-二氧化物衍生物。
• Facile synthesis of coumarin bioisosteres—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides
  作者：Aiga Grandane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris、Raivis Zalubovskis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.080

  日期：2012.7

  A simple and reproducible procedure for the synthesis of bioisosteres of coumarin—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide is presented. The developed method is based on the intramolecular aldol cyclization of derivatives of mesylsalicyl aldehydes in the presence of strong organic bases, where best results were obtained with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). It has been shown that depending on the nature

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。