2-methyl-4-phenylpiperidine | 108777-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylpiperidine
• CAS: 108777-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD20669851
• 分子量: 175.274
• InChiKey: IVPJZROSRBWYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylpiperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(4-(2-methylpiperidin-4-yl)phenyl)-7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力萘基 P2Y14R 拮抗剂的桥联哌啶类似物

  摘要：

  高亲和力苯基哌啶 P2Y 14 R 拮抗剂1 (PPTN) 用哌啶桥接部分进行修饰，以探测受体亲和力和疏水性。各种 2-azanorbornane、nortropane、isonortropane、isoquinuclidine 和开环环戊基氨基衍生物保留了人 P2Y 14 R 亲和力（荧光结合测定），并比较了它们的药效团叠加。对映体 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 前体确保了立体化学明确的多样化产品。纯 ( S , S , S ) 2-azanorbornane 对映体15 (MRS4738) 显示出比1更高的亲和力（比对映体16高 3 倍亲和力）) 和体内抗超痛和抗哮喘活性。它的双前药143 (MRS4815) 显着减少了小鼠哮喘模型中的肺部炎症。相关的内酰胺21 – 24和二羧酸盐42显示出中等亲和力和增强的水溶性。异奎宁环34 (IC 50 15

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01964
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 镍 作用下， 100.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 2-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  DE904532

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure–Activity Relationship of USP5 Inhibitors
  作者：Mandeep K. Mann、Carlos A. Zepeda-Velázquez、Héctor González-Álvarez、Aiping Dong、Taira Kiyota、Ahmed M. Aman、Peter Loppnau、Yanjun Li、Brian Wilson、Cheryl H. Arrowsmith、Rima Al-Awar、Rachel J. Harding、Matthieu Schapira

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00889

  日期：2021.10.28

  competitively inhibits the catalytic activity of the enzyme. Exploration of the structure–activity relationship, complemented with crystallographic characterization of the ZnF-UBD bound to multiple ligands, led to the identification of 64, which binds to the USP5 ZnF-UBD with a KD of 2.8 μM and is selective over nine proteins containing structurally similar ZnF-UBD domains. 64 inhibits the USP5 catalytic

  USP5 是一种去泛素化酶，与包括癌症在内的一系列疾病有关，但迄今为止尚未报道过靶向 USP5 的化学探针。在这里，我们展示了一个化学系列的进展，该系列占据 USP5 的一个特征不佳的锌指泛素结合域 (ZnF-UBD) 的 C 端泛素结合位点，并竞争性地抑制酶的催化活性。探索结构-活性关系，辅以结合多个配体的 ZnF-UBD 的晶体学表征，鉴定出64 种，其与 USP5 ZnF-UBD 结合，K D为 2.8 μM，对九种蛋白质具有选择性包含结构相似的 ZnF-UBD 结构域。64在体外试验中抑制双泛素底物的 USP5 催化裂解。这项研究为发现描述细胞中 USP5 功能的化学探针提供了化学和结构框架。
• [EN] HETEROCYCLIC P2Y 14 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR P2Y14
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2022155037A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Disclosed are compounds for treating or preventing a disease or disorder responsive to antagonism of a P2Y14R receptor agonist in a mammal in need thereof, for example, compounds of formulas (I) and (II), wherein R1‑R8, X, Y, Z, X', Y', Z', and A are as defined herein, that are useful in treating an inflammatory such as asthma, cystic fibrosis, and sterile inflammation of the kidney.

  本发明涉及用于治疗或预防对P2Y14R受体激动剂拮抗有反应的哺乳动物的疾病或障碍的化合物，例如，公式（I）和（II）的化合物，其中R1-R8、X、Y、Z、X'、Y'、Z'和A的定义如本文所述，对于治疗哮喘、囊性纤维化和肾脏的无菌性炎症等炎症是有用的。
• SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Bial - R&D Investments, S.A.

  公开号：US20220380314A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.
• US4005077A
  申请人：——

  公开号：US4005077A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4261891A
  申请人：——

  公开号：US4261891A

  公开（公告）日：1981-04-14