(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-trityloxymethyl-5-((E)-undec-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 546112-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-trityloxymethyl-5-((E)-undec-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 546112-95-2
• 化学式: C₃₇H₄₆O₄
• 分子量: 554.77
• InChiKey: XNMKPQSQNPWVLL-QZCRLSDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-trityloxymethyl-5-((E)-undec-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  d-和l-赤藓糖作为手性季碳中心的来源。（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide的全合成

  摘要：

  使用一种通用策略，将高效，通用的方法用于从异亚丙基l-和d-赤藓糖中全合成海洋天然产物（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00290-9
• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrofuranose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-trityloxymethyl-5-((E)-undec-1-enyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  d-和l-赤藓糖作为手性季碳中心的来源。（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide的全合成

  摘要：

  使用一种通用策略，将高效，通用的方法用于从异亚丙基l-和d-赤藓糖中全合成海洋天然产物（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00290-9

文献信息

• d- and l-Erythrose as sources of chiral quaternary carbon centers. Total synthesis of (−)-malyngolide and (+)-tanikolide
  作者：Alexandros E. Koumbis、Kyriaki M. Dieti、Myrofora G. Vikentiou、John K. Gallos

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00290-9

  日期：2003.3

  A highly efficient and versatile approach was applied for the total synthesis of the marine natural products (−)-malyngolide and (+)-tanikolide from isopropylidene l- and d-erythrose, using a common strategy.

  使用一种通用策略，将高效，通用的方法用于从异亚丙基l-和d-赤藓糖中全合成海洋天然产物（-）-麦芽糖内酯和（+）-tanikolide。