cyclohexyl methylphosphinate | 127474-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl methylphosphinate
• CAS: 127474-49-1
• 化学式: C₇H₁₅O₂P
• 分子量: 162.169
• InChiKey: QLGWRTKHRWFMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 cyclohexyl methylphosphinate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到cyclohexyl methyl(4-pyridyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷-碳键形成：H-膦酸酯和其他含P（O）H的化合物的钯催化交叉偶联

  摘要：

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300069
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 次磷酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cyclohexyl methylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  磷-碳键形成：H-膦酸酯和其他含P（O）H的化合物的钯催化交叉偶联

  摘要：

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300069

文献信息

• Enantioselective synthesis of L-phosphinothricin from L-methionine and L-glutamic acid via L-vinylglycine
  作者：Hans-Joachim Zeiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80494-4

  日期：1992.1

  L-Phosphinothricin (6), a natural occurring amino acid which possesses herbicidal and antibiotical properties by inhibiting the enzyme glutamine synthetase (E.C. 6.3.1.2) in plants and bacteria, can be obtained with 99.4% enantiomeric excess via regioselective addition of alkyl methylphosphinates 4 to protected L-vinylglycine derivatives 3 followed by hydrolysis of the intermediates 5. L-Vinylglycine

  L-磷脂酰丝氨酸（6）是一种天然氨基酸，通过抑制植物和细菌中的谷氨酰胺合成酶（EC 6.3.1.2）而具有除草和抗生素特性，可以通过区域选择性地添加烷基甲基次膦酸酯来获得99.4％的对映异构体4到被保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3，然后水解中间体5。L-乙烯基甘氨酸衍生物3可以容易地由L-蛋氨酸（1a）和L-谷氨酸（1b）制备。受保护的L-乙烯基甘氨酸衍生物3 也可以用作在4-位带有膦酸酯或氧化膦部分的L-2-氨基丁酸的对映选择性合成的原料。
• METHOD FOR PRODUCING ALKENYL PHOSPHORUS COMPOUND
  申请人：MARUZEN PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263847A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Provided is a method for producing an alkenyl phosphorus compound which can produce an alkenyl phosphorus compound efficiently even with a smaller amount of a catalyst used than that used conventionally, and further which can maintain catalytic activity to produce an alkenyl phosphorus compound in high yield even at a larger reaction scale, and which can also be applied to quantity synthesis at an industrial scale using a conventional batch reactor or continuous reactor. A method for producing an alkenyl phosphorus compound, comprising: a step of reacting a compound represented by the following formula (1): [In formula (1), R 1 represents OR 3 or R 3 , R 2 represents OR 4 or R 4 , and R 3 and R 4 represent, for example, each independently a substituted or unsubstituted alkyl group.] with a compound represented by the following formula (2): R 5 —C≡CH  (2) [In formula (2), R 5 represents, for example, a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group.] to produce the phosphorus alkenyl compound presented by at least any of the following formulas (3a) or (3b): [In formulas (3a) and (3b), R 1 and R 2 have the same meaning as defined in formula (1), and R 5 has the same meaning as defined in formula (2).], In which the compound represented by formula (1) is reacted with the compound represented by formula (2) using a transition metal catalyst, and a phosphorus oxo acid compound having an intramolecular P—H bond.

  提供的是一种生产烯基磷化合物的方法，该方法即使使用的催化剂量比传统方法少，也能高效地生产烯基磷化合物，而且能够在更大的反应规模下保持催化活性，以高收率生产烯基磷化合物，并且还可以在传统的批量反应器或连续反应器中进行工业规模的量产合成。 生产烯基磷化合物的方法包括以下步骤： 将以下式（1）所表示的化合物与以下式（2）所表示的化合物反应： 式（1）中，R1代表OR3或R3，R2代表OR4或R4，R3和R4例如各自独立地代表取代或未取代的烷基基团。 式（2）中，R5例如代表氢原子，或代表取代或未取代的烷基基团。 从而产生至少以下任一式（3a）或（3b）所表示的磷烯烃化合物： 式（3a）和（3b）中，R1和R2的含义与式（1）中定义的相同，R5的含义与式（2）中定义的相同。 其中，使用过渡金属催化剂和具有分子内P-H键的磷氧酸化合物使式（1）所表示的化合物与式（2）所表示的化合物反应。
• NON-HALOGEN FLAME-RETARDANT RESIN COMPOSITION AND FLAME-RETARDANT RESIN MOLDED ARTICLE PREPARED THEREFROM
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：EP3778748A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention relates to a nonhalogen flame retardant resin composition having excellent flame retardancy and improved thermal deformation properties, and a flame retardant resin molded article manufactured therefrom, and provides a nonhalogen flame retardant resin composition including a) a base resin including a polyarylene ether-based polymer; an aromatic vinyl-based polymer and a copolymer of vinylcyan monomer-conjugated diene monomer-aromatic vinyl monomer; b) an organophosphorus-based flame retardant; c) a hypophosphite compound; and d) a sulfur-containing compound including at least two sulfur atoms, wherein b) the organophosphorus-based flame retardant, c) the hypophosphite compound and d) the sulfur-containing compound are included in a weight ratio of 15 to 24: 2 to 4: 2 to 5.

  本发明涉及一种具有优异阻燃性和改进热变形性能的无卤阻燃树脂组合物，以及用其制造的阻燃树脂模塑制品，并提供了一种无卤阻燃树脂组合物，该组合物包括 a) 基础树脂，包括聚芳醚基聚合物、芳香族乙烯基聚合物和乙烯基氰单体-共轭二烯单体-芳香族乙烯基单体的共聚物； b) 有机磷基阻燃剂；芳香族乙烯基聚合物和乙烯基氰单体-共轭二烯单体-芳香族乙烯基单体的共聚物；b) 有机磷基阻燃剂；c) 次亚磷酸化合物；和 d) 含硫化合物，包括至少两个硫原子，其中 b) 有机磷基阻燃剂、c) 次亚磷酸化合物和 d) 含硫化合物的重量比为 15 至 24：2至4：2至5。
• Method for producing alkenyl phosphorus compound
  申请人：MARUZEN PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10479809B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Provided is a method for producing an alkenyl phosphorus compound which can produce an alkenyl phosphorus compound efficiently even with a smaller amount of a catalyst used than that used conventionally, and further which can maintain catalytic activity to produce an alkenyl phosphorus compound in high yield even at a larger reaction scale, and which can also be applied to quantity synthesis at an industrial scale using a conventional batch reactor or continuous reactor. A method for producing an alkenyl phosphorus compound, comprising: a step of reacting a compound represented by the following formula (1): [In formula (1), R1 represents OR3 or R3, R2 represents OR4 or R4, and R3 and R4 represent, for example, each independently a substituted or unsubstituted alkyl group.] with a compound represented by the following formula (2): [In formula (2), R5 represents, for example, a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group.] to produce the phosphorus alkenyl compound presented by at least any of the following formulas (3a) or (3b): [In formulas (3a) and (3b), R1 and R2 have the same meaning as defined in formula (1), and R5 has the same meaning as defined in formula (2).], In which the compound represented by formula (1) is reacted with the compound represented by formula (2) using a transition metal catalyst, and a phosphorus oxo acid compound having an intramolecular P—H bond.

  本发明提供了一种生产烯基磷化合物的方法，与传统方法相比，该方法即使使用较少量的催化剂也能高效生产烯基磷化合物，而且即使在较大的反应规模下也能保持催化活性以高产率生产烯基磷化合物，该方法还可用于使用传统的间歇反应器或连续反应器进行工业规模的定量合成。 一种生产烯基磷化合物的方法，包括 使下式（1）代表的化合物反应的步骤： 式（1）中，R1 代表 OR3 或 R3，R2 代表 OR4 或 R4，R3 和 R4 例如各自独立地代表取代或未取代的烷基。 与下式（2）所代表的化合物： 式（2）中，R5 代表氢原子或取代或未取代的烷基。 生成至少由以下任何式子（3a）或（3b）表示的磷烯基化合物： [在式 (3a) 和 (3b) 中，R1 和 R2 与式 (1) 所定义的含义相同，R5 与式 (2) 所定义的含义相同、］ 其中，使用过渡金属催化剂使式（1）代表的化合物与式（2）代表的化合物以及具有分子内 P-H 键的氧化磷化合物反应。
• NOVEL ACTIVATORS OF GLUCOKINASE
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170096440A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention provides for novel compounds of Formulas I and II and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals thereof which have glucokinsae activator activity. The present invention further provides for pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucokinase activator is indicated, including Type 1 and 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperglycemia. The present invention also provides for processes of making the compounds of Formulas I and II, including salts and co-crystals thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same.