12-(2-bromophenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione | 1369964-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(2-bromophenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
• 英文别名: 18-(2-Bromophenyl)-13,15-dimethyl-11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaene-14,16-dione；18-(2-bromophenyl)-13,15-dimethyl-11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaene-14,16-dione
• CAS: 1369964-63-5
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 449.304
• InChiKey: DWPDDUJFMUDUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 邻溴苯甲醛 、 2-萘酚 在 1,10-(6-(propyl amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(pyridinium)hydrogen sulfate immobillized on functionalized halloysite nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到12-(2-bromophenyl)-8,10-dimethyl-8,12-dihydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidine-9,11(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  固定在功能化埃洛石纳米管上的三嗪双（吡啶鎓）硫酸氢盐离子液体作为一锅法合成萘并吡喃嘧啶的有效催化剂

  摘要：

  1,1'-(6-(丙基氨基)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(pyridinium)硫酸氢盐固定在埃洛石纳米管[(PATDBP)(HSO 4 ) 2 @HNT]上通过FT-IR、TGA、SEM/EDX、元素映射、TEM和元素分析等多种分析技术成功合成并表征了固体酸纳米催化剂。发现该催化剂在无溶剂条件下通过 β-萘酚、醛类和N , N-二甲基巴比妥酸的一锅三组分反应以优异的产率方便地合成萘并吡喃并嘧啶衍生物。此外，该催化剂可以回收和重复使用五次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra01230d

文献信息

• Iodine-catalyzed three-component one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines under solvent-free conditions
  作者：K. Praveen Kumar、S. Satyanarayana、P. Lakshmi Reddy、G. Narasimhulu、Narender Ravirala、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.096

  日期：2012.4

  Iodine is found to be a highly efficient catalyst for the three-component coupling (3CC) of aldehydes, β-naphthol, and 1,3-dimethylbarbituric acid under solvent-free conditions to afford the corresponding 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1′,2′5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones in good yields with high selectivity. The use of readily available iodine makes this method very simple, convenient,

  发现碘是无溶剂条件下醛，β-萘酚和1,3-二甲基巴比妥酸的三组分偶联（3CC）的高效催化剂，可提供相应的8,10-二甲基-12-芳基-12 H-萘并[1'，2'5,6]吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-9,11-二酮的收率高，选择性高。使用现成的碘使这种方法非常简单，方便且具有成本效益。