9-dimethylamino-3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]isoxazole | 1325709-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-dimethylamino-3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylbenzo[g][1,2]benzoxazol-9-amine
• CAS: 1325709-64-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: HIVLXUSFSQWFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9-dimethylamino-3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z