1-tetralone enol | 113861-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-tetralone enol
• 英文别名: 1-Naphthalenol, 3,4-dihydro-；3,4-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 113861-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: KKHIFLYUSFQMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetralone enol 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzothienyl(1-(3,4-dihydro-1-naphthalenyl))methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羰基-赫克反应

  摘要：

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201710241
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 水 作用下， 生成 1-tetralone enol
  参考文献：
  名称：

  Isochroman-4-one 系统中的酮-烯醇/烯醇平衡。β-氧取代基的作用

  摘要：

  1-四氢萘酮的烯醇是通过闪光光解产生的，在 HClO4 和 NaOH 水溶液以及 CH3CO2H、H2PO4(-)、(CH2OH)3CNH3(+) 和 NH4(+) 缓冲液中测量其酮化速率。通过其钾盐和三甲基甲硅烷基醚的水解，也生成了isochroman-4-one 的烯醇，并在HClO4 和NaOH 水溶液中测量了其酮化速率。还测量了两种酮的烯醇化速率。isochroman-4-one 的烯醇化和酮化数据的组合给出了酮 - 烯醇平衡常数 pK(E) = 5.26，烯醇作为氧酸电离的酸度常数 p = 10.14，以及酮电离的酸度常数作为碳酸p = 15.40。将这些结果与 1-四氢萘酮的结果进行比较表明，isochroman-4-one 中的 β-氧取代基提高了所有三个常数：K(E) 提高了 2 个数量级，不完全是 1 个数量级，以及近 3 个数量级。β-氧取代基也将水合氢离子催化的酮化速率降低了

  DOI：

  10.1021/ja0112801

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Kinetic and Thermodynamic Stability of Naphthalene Oxide and Related Compounds. A Comparative Microcalorimetric and Computational (DFT) Study
  作者：Peter Brandt、Zhi Sheng Jia、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/jo025953p

  日期：2002.11.1

  naphthalene 1,2-oxide (5) in highly aqueous media to give naphthols has been measured by heat-flow microcalorimetry. The reaction enthalpy of this aromatization reaction was measured as DeltaH = -51.3 +/- 1.7 kcal mol(-)(1). The unexpectedly low reactivity of naphthalene oxide is suggested to be due to an unusually large thermodynamic stability. A crude estimate of the stabilization effect, approximately 1 kcal

  已经通过热流微量热法测量了在高水介质中萘1,2-氧化物（5）的酸催化开环反应生成萘的动力学。测量该芳构化反应的反应焓为ΔH＝ -51.3 +/- 1.7kcal mol（-）（1）。氧化萘的异常低的反应性被认为是由于异常大的热力学稳定性所致。通过使用测量的结构相关底物的反应焓作为参考，可以得到大约1 kcal mol（-）（1）（不是明显的稳定化）稳定作用的粗略估计。通过使用B3LYP杂化功能通过计算得到更大的值（2.7 kcal mol（-）（1）），该功能经溶剂化能量校正后得自半经验AM1 / SM2计算。从同共轭稳定和同芳香性方面讨论了这种作用的起源。实验测得的活化自由能与计算出的碳正离子形成焓之间存在良好的线性关系（斜率= 0.63）。
• TETRACYCLIC INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090215766A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases and cancer.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病和癌症。
• Naphthalinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0457716A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Verbindungen der Formel I, worin die punktierte Linie, Az, Z, R₁ und R₂ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere wirksam gegen Tumoren. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物、 式 I 中的虚线、Az、Z、R₁ 和 R₂ 具有说明中给出的含义，具有重要的药用特性，对肿瘤特别有效。它们以已知的方式生产。
• METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3153499A1

  公开（公告）日：2017-04-12

  The present invention is a method for producing an N-substituted carbamic acid ester derived from an organic amine from an organic amine, a carbonic acid derivative and a hydroxy composition containing one or more types of hydroxy compounds, wherein the organic amine, the carbonic acid derivative and the hydroxy composition are reacted using a urethane production reaction vessel provided with a condenser, a gas containing the hydroxy composition, the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative, and an ammonia formed as a by-product in the reaction, is introduced into the condenser provided in the urethane production reaction vessel, and the hydroxy composition and the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative are condensed, and wherein a stoichiometric ratio of a hydroxy compound contained in the condensed hydroxy composition to the condensed compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative is 1 or more, and a ratio of number of carbonyl groups (-C(=O)-) contained in the compound having the carbonyl group derived from the carbonic acid derivative and number of ammonia molecules contained in the ammonia recovered as a gas from the condenser is 1 or less.

  本发明是一种用有机胺、碳酸衍生物和含有一种或多种羟基化合物的羟基组合物生产由有机胺衍生的N-取代氨基甲酸酯的方法，其中有机胺、碳酸衍生物和羟基组合物在一个装有冷凝器的氨基甲酸乙酯生产反应釜中反应、使用配备有冷凝器的聚氨酯生产反应容器对碳酸衍生物和羟基组合物进行反应，将含有羟基组合物、从碳酸衍生物衍生出的具有羰基的化合物以及在反应中作为副产物形成的氨的气体引入聚氨酯生产反应容器中的冷凝器、缩合羟基组合物和具有碳酸衍生物衍生的羰基的化合物，其中缩合羟基组合物中所含的羟基化合物与具有碳酸衍生物衍生的羰基的缩合化合物的化学计量比为 1 或以上、且具有碳酸衍生物衍生的羰基的化合物中所含的羰基数（-C(=O)-）与从冷凝器中作为气体回收的氨中所含的氨分子数之比为 1 或更少。