4-(furan-2-yl)methylidene-1H-isochromene-1,3-dione | 21401-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)methylidene-1H-isochromene-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-carboxy-phenyl)-3-[2]furyl-acrylic acid-anhydride；2-(2-Carboxy-phenyl)-3-[2]furyl-acrylsaeure-anhydrid；4-(Furan-2-ylmethylidene)isochromene-1,3-dione
• CAS: 21401-69-4
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: DGGXSAMOLYQJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)methylidene-1H-isochromene-1,3-dione 生成 2-(2-carboxy-phenyl)-3-furan-2-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet; Soufi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 高邻苯二甲酸酐 在 哌啶 、 甲苯 作用下， 生成 4-(furan-2-yl)methylidene-1H-isochromene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet; Soufi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New trans-2-Benzyl-3-(furan-2-yl)-4-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinones
  作者：Meglena Kandinska、Ivan Kozekov、Mariana Palamareva

  DOI：10.3390/11060403

  日期：——

  The reaction of homophthalic anhydride and N-(furan-2-yl-methylidene)- benzylamine in different solvents and varying temperatures was studied in detail. Mixtures of the expected trans- and cis-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acids trans-5 and cis-5, alongwith by-products 6 and 7 were obtained in dichloroethane or benzene. In pyridine, used for the first time, the reaction became completely diastereoselective, giving only the trans isomer. The carboxylic acid group of trans-5 was transformed in four steps into cyclic aminomethyl groups which yielded various new tetrahydroisoquinolinones trans- 11a-g, incorporating both a known fragment of pharmacological interest and various pharmacophoric substituents.

  我们详细研究了同苯二甲酸酐与N-(呋喃-2-基-亚甲基)-苄胺在不同溶剂和不同温度下的反应。在二氯乙烷或苯中获得了预期的反式和顺式1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸转化物trans-5和cis-5，以及副产物6和7。在首次使用的吡啶中，反应变得完全消旋选择性，仅生成反式异构体。trans-5的羧酸基团经过四步转化为环状氨基甲基基团，产生了多种新的四氢异喹啉酮trans-11a-g，包含了一个已知的药理兴趣片段及各种药效团取代基。
• Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 211, p. 330
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——