3,4,5,3'-tetramethoxystilbene | 293301-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,5,3'-tetramethoxystilbene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 293301-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HDVYOENGFYGXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,3'-tetramethoxystilbene 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2,3,4,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Nudol, a phenanthrene of the orchids Eulophia nuda, Eria carinata and Eria stricta

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84898-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-溴化膦 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,4,5,3'-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Nudol, a phenanthrene of the orchids Eulophia nuda, Eria carinata and Eria stricta

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84898-0

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Cytidine deaminase expression level in cancer as a new therapeutic target
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US11209421B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention provides an in vitro method for selecting a patient affected with a tumor for a treatment with an antitumor compound, wherein the method comprises a step of measuring the expression level of CDA (Cytidine Deaminase) in a cancer sample from said patient. When the CDA expression level of a cancer sample is lower than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 4, in particular aminoflavone. Alternatively, when the CDA expression level of a cancer sample is higher than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 3, in particular dasatinib.

  本发明提供了一种选择肿瘤患者接受抗肿瘤化合物治疗的体外方法，其中该方法包括测量所述患者的癌症样本中CDA（胞苷脱氨酶）的表达水平的步骤。当癌症样本的CDA表达水平低于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表4化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是氨基黄酮进行治疗。或者，当癌症样本的CDA表达水平高于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表3化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是达沙替尼进行治疗。
• STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：EP0641301A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• Compositions for prevention and treatment of inflammatory disease, autoimmune disease, and transplant rejection
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2060255B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• CYTIDINE DEAMINASE EXPRESSION LEVEL IN CANCER AS A NEW THERAPEUTIC TARGET
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3436601A1

  公开（公告）日：2019-02-06