6-Chloro-4-methyl-2H-chromene | 138907-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Chloro-4-methyl-2H-chromene
• CAS: 138907-31-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: GTIUKUHQGJANSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)-5-chlorophenyl)ethan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Chloro-4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环烯烃复分解反应高效合成二烯衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712198

文献信息

• A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic、Michael R. Jong

  DOI：10.1039/c0cc01961e

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed endo-cyclization of o-(1-hydroxyallyl)phenols to form chromenes is reported. The title compounds are prepared in high yield from readily available substrates. The system tolerates both electron rich and deficient aryl rings and a high degree of substitution on the allyl moiety.

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。
• Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans
  作者：T. Balasubramanian、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920001760

  日期：——

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers in diethylene glycol afforded 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans in good yield.

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• A Highly Efficient and Practical Synthesis of Chromene Derivatives Using Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Sukbok Chang、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo9712198

  日期：1998.2.1