2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine | 1161929-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine
• 英文别名: 6-(5-methylthiophen-2-yl)-2-methyl-3H-azepine；2-Methyl-6-(5-methylthiophen-2-yl)-3h-azepine；2-methyl-6-(5-methylthiophen-2-yl)-3H-azepine
• CAS: 1161929-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: BCTBDCAVQCRHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-isopropyl-2-(5-methyl-2-thienyl)-2,3-butadieneimidothioate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  锂化的炔烃和丙二烯与异硫氰酸酯的反应：新型芳基或杂芳基取代的3H-Azepines和4,5-Dihydro-3H-Azepines的简单有效合成

  摘要：

  一种新颖的合成方法，可从易于获得的起始原料（经芳基和杂芳基取代）制备各种带有各种芳基，杂芳基，烷基和杂烷基取代基的3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-氮杂已开发出炔烃或炔烃，异硫氰酸仲烷基酯和卤代烷烃。该方法基于快速平稳地转化衍生自1-氮杂-1,3,4-三烯的共轭2-氮杂-1,3,5-三烯，异硫氰酸异丙基酯的S-烷基化加合物和烯丙基或炔属碳负离子，用叔碳酸钾将其分成七元氮杂杂环，3 H-氮杂和4,5-二氢-3 H-杂氮-丁氧化物（THF-DMSO，约-30°C，30分钟）。杂环的比例取决于丙二烯或炔上的取代基的性质以及由其衍生的2-氮杂-1,3,5-三烯的取代基的性质。 3 H-氮杂卓-4,5-二氢-3 H-氮杂卓-氮杂三烯-丙二烯-炔烃-异硫氰酸酯-金属化-电环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260084

文献信息

• Reaction of 2-aza-1,3,5-trienes with superbases: an unexpected approach towards exomethylene tetrahydroazepines
  作者：N. A. Nedolya、O. G. Volostnykh、O. A. Tarasova、A. I. Albanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-011-0402-6

  日期：2011.12

  Reaction of 2-methoxy-N-(1-methylpropylidene)-1-(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-1-amine with ButOK resulted in 2-ethylidene-6-methoxy-7-(methylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahy-dro-2H-azepine, the first example of 2-ethylidene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepines, along with hitherto unknown 7-ethyl-3-methoxy-2-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-azepine and 2-ethyl-6-methoxy-3H-azepine.

  2-甲氧基-N-(1-甲基亚丙基)-1-(甲硫基)丁-1,3-二烯-1-胺与ButOK反应生成2-亚乙基-6-甲氧基-7-(甲硫基)-3， 4,5,6-四氢-2H-氮杂卓，2-亚乙基-3,4,5,6-四氢-2H-氮杂卓的第一个例子，以及迄今为止未知的7-乙基-3-甲氧基-2- (甲基硫基)-4,5-二氢-3H-氮杂卓和2-乙基-6-甲氧基-3H-氮杂卓。
• New approach to the formation of azepine ring: Synthesis of 2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine from 2-methyl-5-propargylthiophene and isothiocyanate
  作者：N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、O. G. Volostnykh、A. I. Albanov

  DOI：10.1007/s10593-008-0161-y

  日期：2008.9

  The first representative of thienyl-substituted 3H-azepines has been synthesized starting from dilithiated 2-methyl-5-propargylthiophene and isopropyl isothiocyanate. It was shown that N-(1-methylethylidene)-2-(5-methyl-2-thienyl)-1-(methylthio)-1,3-butadiene-1-amine (2-aza-1,3,5-triene) formed as a result of this reaction is readily converted into 2-methyl-6-(5-methyl-2-thienyl)-3H-azepine under the action of super bases.