4-{4-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-9-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,3,4b-triaza-fluorene | 731824-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-9-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,3,4b-triaza-fluorene
• 英文别名: 4-[4-[2-(3,4-difluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-10-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]indolizine
• CAS: 731824-73-0
• 化学式: C₂₅H₂₉F₂N₇
• 分子量: 465.549
• InChiKey: GMVVXIYLRMALEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 4-{4-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydro-1,3,4b-triaza-fluorene-9-carbonitrile 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 反应 18.0h， 生成 4-{4-[2-(3,4-difluoro-phenyl)-ethyl]-piperazin-1-yl}-9-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,3,4b-triaza-fluorene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MULTIDRUG RESISTANCE
  [FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIMIDINE POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS

  摘要：

  一种具有以下结构式(I)的吡咯吡嘧啶化合物，其中：R1从R9和卤素中选择；R2为NR6R7；R3从H、未取代或取代的C1-C6烷基和-(CH2) nAr中选择；R4从H、C1-C6烷基和-(CH2) nAr中选择；或者R3和R4与它们连接的N和C原子一起形成未取代或取代的融合的含氮饱和环，该环为五、六、七或八元环；R5从CN、C02R9、C(O)NR10R11、-(CH2)nOH、-(CH2)nR10Rn、-C=CH、-C(S)NR10R11、-C(NH2)=NOR9、-C(R9)=NOR9、-C(NH2)NH、-C(O)R9和一个含有1、2或3个异原子（N、O和S）且未取代或取代的不饱和5-或6元杂环基中选择；R6和R7相同或不同，从未取代或取代的C1-C6烷基、-(CH2)nX和-(CH2)nAr中选择；或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成含有一个氮原子和0或1至3个额外异原子（N、O和S）的饱和五、六、七或八元杂环基，该环未取代或取代，可选地包含一个或两个桥头原子；R10和R11相同或不同，从未取代或取代的H、C1-C6烷基、-(CH2)nC3-C10环烷基和-(CH2)nAr中选择；或者R10和R11与它们连接的氮原子一起形成含有一个氮原子和0或1至3个额外异原子（O、S和N）的饱和五或六元杂环基，该环未取代或取代，可选地与未取代或取代的苯环融合；n在给定取代基中的多个存在时相同或不同，为0或1至6的整数；X从-CN、-C02R9和-NR10R11中选择；R9在给定取代基中的多个存在时相同或不同，从-H、-QAr、-(CH2)nAr、未取代或取代的C1-C6烷基和-(CH2)nC3-C10环烷基中选择，其中环烷基部分可选地与未取代或取代的苯环融合；Q为C2-C6烯基或炔基；Ar为未取代或取代的不饱和C6-C10环烷基或不饱和5-11元杂环基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如增强化疗药物的细胞毒性。

  公开号：

  WO2004065389A1